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脎
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(英語:Osazone),也称糖脎,是类的苯肼衍生物。糖脎为难溶于水的黄色结晶[1],由糖与苯肼反应生成,分解又得到原来的糖,因此可以用于糖的提纯。费歇尔在当年研究糖的构型时,采用了分析各种糖生成的糖脎的方法,因为不同的脎结晶形状不同,熔点不同,生成时间也不同。

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脎的分子内氢键。
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葡萄糖脎的球棍模型

葡萄糖为例,生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯肼用量为一摩尔时,得到苯腙。而后经互变异构发生1,4-消除,转化为亚氨基酮,再与两分子的苯肼成脎。

苯肼只和糖的C-1和C-2成脎后,分子内氢键使其形成较为稳定的六元环结构,从而糖的其他碳原子不再成脎。

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成脎反应。
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糖脎的合成以及反应机理

参见

注释

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