苯并蒽酮

苯并蒽酮（英語：Benzanthrone，缩写：BZA），又称苯嵌蒽酮，是一种多环芳香烃衍生物。被用作试剂以及合成染料的原料^[1][2]。

苯并蒽酮
IUPAC名 7H-Benzo[de]anthracen-7-one
别名	苯嵌蒽酮、苯绕蒽酮
识别
CAS号	82-05-3  Y
PubChem	6697
ChemSpider	6442
SMILES	O=C3c4c(c2cccc1cccc3c12)cccc4
InChI	1/C17H10O/c18-17-14-8-2-1-7-12(14)13-9-3-5-11-6-4-10-15(17)16(11)13/h1-10H
InChIKey	HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYAL
UN编号	2811
EINECS	201-393-3
ChEBI	93350
性质
化学式	C17H10O
摩尔质量	230.26 g·mol−1
外观	淡黄到棕绿色固体
熔点	170 °C（443 K）
溶解性（水）	不溶于水
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

苯并蒽酮外观呈浅黄色针状结晶^[3]，熔点170℃，不溶于水，溶于冰醋酸、苯、氯苯、乙醇和二甲苯等有机溶剂。溶于浓硫酸中呈现强烈的橙红色并带有橄榄绿色荧光。苯并蒽酮与连二亚硫酸钠的碱性溶液反应生成二氢化苯嵌蒽酮，与羟胺反应会生成对应的肟，与碱共熔会脱氢偶联生成二苯并蒽酮（蒽酮紫）^[2]。

制备

以1-萘基苯基酮为起始原料，与氯化铝和微量水反应发生质子化，随后进行分子内亲电取代得到烯醇中间体，随后将其氧化脱水就生成苯并蒽酮。该反应被称为Scholl反应^[4]。

工业上常采用蒽醌制备，首先将蒽醌还原成蒽酮后，与硫酸和甘油混合反应即可得到。也可以由蒽的硫酸溶液中加入甘油加热至100～110℃而后加水稀释使结晶而得^[2][4]。

应用

苯并蒽酮具有荧光和冷发光性质。基于此性质，其可作为光敏剂（英语：Photosensitizer）以及作为电荷输运材料使用。在一些老式烟花中，经常与还原黄4（英语：Vat Yellow 4）染料一起添加至绿色和黄色彩色烟雾中^[5]。同时其也是合成蒽酮紫等还原染料的原料^[2]。

危害

苯并蒽酮具有毒性，接触到皮肤会出现瘙痒和灼热感，并伴有红斑、皮炎和皮肤色素沉着的症状^[6]。