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苯甲酸
化學合成物 来自维基百科,自由的百科全书
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苯甲酸(英語:Benzoic acid),又稱安息香酸、苄酸,結構簡式為C6H5COOH,是苯環上的一個氫被羧基(-COOH)取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用,有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用,藥用時通常與水楊酸合劑塗在皮膚上,用以治療癬類的皮膚疾病。[4]可用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、煙草工業。
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歷史
苯甲酸於16世紀被發現。1556年,法國預言家諾斯特拉達姆士(Nostradamus)最早描述安息香膠的乾餾作用;後由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分別於1560年和1596年發現。在1875年,Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力,解释了雲莓保存食品的功效。
生產
目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相,空气氧化制取的。過程是以环烷酸钴为催化剂,在反应温度为140-160℃和操作压力0.2-0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯,并减压蒸馏、再结晶,即得产品。該工藝利用廉價原料,收率高,因此是工业上主要使用的方法。
美國生產量預計為每一年126000噸,其中大部分是用於國內消費,以製備其他工業用化學品。
首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序,使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此,供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得;即使發現其他的合成方法後,仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。
苯甲酸便宜又容易獲得,利用苯甲酸在熱水溶解度高在冷水中的溶解度低,所以可以從水中通過結晶純化。 [5]
溴苯加入格氏试剂,再先後與二氧化碳,並加入質子來源反應形成苯甲酸[6] [7][8]
- C6H5Br + Mg(in dry ether) → C6H5MgBr
- C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
- C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
氯化苄經由鹼性的過氧化錳反應氧化形成苯甲酸:
- C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O
反應
苯甲酸發生在芳環或羧基處的反應:
benzoic acid aromatic ring reactions[9]
羧基是個間位定位基,因此苯環反應後,新的基團會進入羧基的間位。
应用
苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂[10],在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料,聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。
毒性
對微生物有強烈的毒性,但其鈉鹽的毒性則很低。每公斤體重每日口服5毫克以下,對人體並無毒害。[11]在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒,形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽,如果大量服用,也會對胃有損害。操作人員應穿戴防護用具。需貯存於乾燥通風處,防潮、防熱,遠離火源。
参见
参考文献
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