角鲨烷

角鲨烷（Squalane）是由鲨烯（Squalene）氢化后所得的碳氢化合物，是一种三十烷。角鲨烷是完全饱和的碳氢化合物，不含双键，和鲨烯不同，角鲨烷不会自然氧化。因为角鲨烷比较稳定，而且价格较鲨烯便宜，因此常用在化妆品中，有润肤及保湿的作用。^[2]。利用鲨烯氢化来制备角鲨烷的技术最早是在1916年所提出^[3][4]。

角鲨烷
IUPAC名 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
别名	角鲨烷、鲨烷、鲨鱼烷、Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
识别
CAS号	111-01-3  Y
PubChem	8089
ChemSpider	7798
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Beilstein	776019
EINECS	203-825-6
RTECS	XB6070000
KEGG	D05915
MeSH	squalane
性质
化学式	C30H62
摩尔质量	422.81 g·mol−1
外观	无色液体
气味	无味
密度	810 mg/mL
熔点	-38 °C（235 K）
沸点	176 °C（449 K）
折光度n D	1.452
热力学
ΔfHm⦵298K	−871.1...−858.3 kJ/mol
ΔcHm⦵	−19.8062...−19.7964 MJ/mol
热容	886.36 J/(K·mol)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P305+351+338
相关物质
相关化合物	植烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

来源及生产方式

角鲨烷是由鲨烯氢化而成，以往鲨烯会由鲨鱼的肝提炼，约三千只鲨鱼才能生产一吨的角鲨烷^[4]。全世界每年用在化妆品上的角鲨烷约需要2000吨（2016年资料），也就表示要杀害上百万只鲨鱼才能满足全球的需求。考量环境的问题，目前也发展了利用橄榄油或是甘蔗等非动物资源来生产鲨烯的方式，而且已经商品化。其他可商品化供应的植物来源有向日葵^[5]及米，不过后者产生的纯度只有75%^[6]。配合生物科技的制程，可以用基因改造过的酿酒酵母将甘蔗发酵，产生金合欢烯（英语：farnesene）^[4]，之后金合欢烯会二聚反应形成鲨烯，再氢化成角鲨烷^[7]。

用在化妆品中

1950年代时，法国公司Laserson & Sabetay开始将角鲨烷用作滋润霜^[4]。其中将角鲨烷称为是「天然保湿剂」，而在皮脂分泌物（皮脂）只有少量的角鲨烷，而自然界主要存在的是鲨烯，不是角鲨烷^[8]。角鲨烷的急毒性很低，而以化妆品中使用的浓度而言，不会刺激皮肤^[9]。