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邻苯二酚

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邻苯二酚
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鄰苯二酚(1,2-dihydroxybenzene)也稱兒茶酚catechol)、焦兒茶酚pyrocatechol),化学式為C6H4(OH)2,结构是的两个鄰位氫被羥基取代後形成的化合物,是水果及蔬菜中通常存在的类,属于植物鞣质的成分,在体内可氧化成

事实速览 鄰苯二酚, 识别 ...
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性质

无色或白色晶体,可燃,可以昇华,其固体或溶液露置于空气中时,会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚氯仿,易溶于氢氧化物吡啶中。有一定的毒性,中毒症状与苯酚的中毒症状类似,为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取

最早由干馏儿茶素原儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)得到,故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。

工业上通过苯酚过氧化氢(见下)反应,[2]邻二氯苯的水解,邻氯苯酚在碱性介质中水解,或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨,大多数用作制取杀虫剂、香料香精医药的原料。也用作有机合成试剂。[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

实验室中,可以通过在氢氧化钠水溶液中,过氧化氢水杨醛发生达金反应制备邻苯二酚。

通过Dakin反应 制取邻苯二酚

反应

邻苯二酚与三氯化磷三氯氧磷光气硫酰氯反应时,可以发生缩合生成环,通式如下:

C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

邻苯二酚与氯化铁作用显绿色,碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性,可以和银氨溶液斐林试剂作用,加入氧化剂(如硝酸铈铵)时,会被氧化为邻苯醌

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参见

参考资料

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