阿替韦啶

阿替韦啶（INN：Atevirdine）是一种非核苷逆转录酶抑制剂，已被研究用于治疗 HIV。^[1]

阿替韦啶
首选IUPAC名 {4-[3-(Ethylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}(5-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone
识别
CAS号	136816-75-6  Y
PubChem	60848
ChemSpider	54835
SMILES	O=C(N2CCN(c1ncccc1NCC)CC2)c4cc3cc(OC)ccc3[nH]4
InChI	1/C21H25N5O2/c1-3-22-18-5-4-8-23-20(18)25-9-11-26(12-10-25)21(27)19-14-15-13-16(28-2)6-7-17(15)24-19/h4-8,13-14,22,24H,3,9-12H2,1-2H3
InChIKey	UCPOMLWZWRTIAA-UHFFFAOYAK
性质
化学式	C21H25N5O2
摩尔质量	379.46 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

阿替韦啶合成：^[2][3]SAR：^[4]

制备吡啶基哌嗪结构始于将2-氯-3-硝基吡啶的氯原子通过哌嗪进行芳香族取代反应，得到3。然后，将该化合物与焦碳酸二叔丁酯反应得到4。随后，通过催化氢化将硝基团还原。在氰基硼氢化锂存在下，通过乙醛进行还原烷基化反应得到相应的N-乙基衍生物。通过与三氟乙酸反应可除去保护基。将得到的胺与5-甲氧基-3-吲哚乙酸的咪唑衍生物反应，生成了阿替韦啶。

参见

• 地拉韦啶