降冰片烯

降冰片烯（Norbornene），也称降莰烯（norcamphene），是一种橋環烴，为白色固體，有刺激性酸味。該分子由環己烯環和亞甲基橋（在C-1和C-4之間）组成，其中的雙鍵引起了顯著的環張力和反應活性。

降冰片烯[1]
IUPAC名 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
别名	降莰烯
识别
CAS号	498-66-8  Y
PubChem	10352
ChemSpider	9925
SMILES	C1/C2=C\CC1CC2
InChI	1/C7H10/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h1-2,6-7H,3-5H2
InChIKey	JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYAB
EINECS	207-866-0
性质
化学式	C7H10
摩尔质量	94.15 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	42-46 °C（315-319 K）
沸点	96 °C（369 K）
危险性
NFPA 704	3 2 1
闪点	−15 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

降冰片烯由環戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成；其衍生物也是类似^[2][3]。相关的双环化合物包括含有兩個雙鍵的降冰片二烯，以及完全飽和的降冰片烷。

降冰片烯经过酸催化水合反應，得到降冰片醇。研究非經典離子的化學家對此反應有很大的興趣。

用途

降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物，杀虫剂，特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物（COC）。

降冰片烯常常在過渡金屬催化中被用來^[4]影響親電子的過渡金屬的遷移；它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。

聚降冰片烯

降冰片烯在的開環复分解聚合（ROMP）反应中是重要的烯單體，例如经典的格拉布催化劑案例。聚降冰片烯具有高玻璃化轉變溫度和高的光學清晰度。^[5]

除了ROMP聚合，降冰片烯單體也經過乙烯基加成聚合。

聚降冰片烯主要用於抗震動（鐵路，建築，工業），防衝擊（個人防護設備，製鞋配件，保險槓）和改善抓地力（玩具輪胎，賽車輪胎，傳輸系統，傳輸系統，複印機，釣魚線等）。

亞乙基降冰片烯是一个相關的單體，衍生自環戊二烯和丁二烯。