角鲨烷

角鲨烷（Squalane）是由鲨烯（Squalene）氫化後所得的碳氫化合物，是一种三十烷。角鲨烷是完全飽和的碳氫化合物，不含雙鍵，和鲨烯不同，角鲨烷不會自然氧化。因為角鲨烷比較穩定，而且價格較鲨烯便宜，因此常用在化妝品中，有潤膚及保濕的作用。^[2]。利用鲨烯氫化來製備角鲨烷的技術最早是在1916年所提出^[3][4]。

角鲨烷
IUPAC名 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
别名	角鲨烷、鲨烷、鲨魚烷、Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
识别
CAS号	111-01-3  Y
PubChem	8089
ChemSpider	7798
SMILES	CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Beilstein	776019
EINECS	203-825-6
RTECS	XB6070000
KEGG	D05915
MeSH	squalane
性质
化学式	C30H62
摩尔质量	422.81 g·mol−1
外观	無色液體
氣味	無味
密度	810 mg/mL
熔点	-38 °C（235 K）
沸点	176 °C（449 K）
折光度n D	1.452
热力学
ΔfHm⦵298K	−871.1...−858.3 kJ/mol
ΔcHm⦵	−19.8062...−19.7964 MJ/mol
热容	886.36 J/(K·mol)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P305+351+338
相关物质
相关化合物	植烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

來源及生產方式

角鲨烷是由鲨烯氫化而成，以往鲨烯會由鲨魚的肝提煉，約三千隻鲨魚才能生產一噸的角鲨烷^[4]。全世界每年用在化妝品上的角鲨烷約需要2000噸（2016年資料），也就表示要殺害上百萬隻鲨魚才能滿足全球的需求。考量環境的問題，目前也發展了利用橄欖油或是甘蔗等非動物資源來生產鲨烯的方式，而且已經商品化。其他可商品化供應的植物來源有向日葵^[5]及米，不過後者產生的純度只有75%^[6]。配合生物科技的制程，可以用基因改造過的釀酒酵母將甘蔗發酵，產生金合歡烯（英语：farnesene）^[4]，之後金合歡烯會二聚反應形成鲨烯，再氫化成角鲨烷^[7]。

用在化妝品中

1950年代時，法國公司Laserson & Sabetay開始將角鲨烷用作滋潤霜^[4]。其中將角鲨烷稱為是「天然保濕劑」，而在皮脂分泌物（皮脂）只有少量的角鲨烷，而自然界主要存在的是鲨烯，不是角鲨烷^[8]。角鲨烷的急毒性很低，而以化妝品中使用的濃度而言，不會刺激皮膚^[9]。