1,2-二氯乙烯

1,2-二氯乙烯（1,2-Dichloroethene）是分子式為C₂H₂Cl₂的有機氯化合物，是高度可燃性、有辛辣氣味的無色液體。1,2-二氯乙烯有兩種顺反异构物，分別是順1,2-二氯乙烯及反1,2-二氯乙烯，但一般會用這兩種异构物的混合物^[2]。

順1,2-二氯乙烯（左）及反1,2-二氯乙烯（右）
順1,2-二氯乙烯的結構式 反1,2-二氯乙烯的結構式
順1,2-二氯乙烯的球棒模型 反1,2-二氯乙烯的球棒模型
IUPAC名 1,2-二氯乙烯 1,2-Dichloroethene
别名	1,2-Dichloroethylene 1,2-DCE sym-Dichloroethylene
识别
CAS号	156-59-2（(Z)）  Y 156-60-5（(E)）  Y 540-59-0（(E/Z)）  Y
PubChem	643833（(Z)） 638186（(E)） 10900（(E/Z)）
ChemSpider	10438
SMILES	Cl[C@H]=CCl
InChI	1/C2H2Cl2/c3-1-2-4/h1-2H/b2-1-
InChIKey	KFUSEUYYWQURPO-UPHRSURJBI
ChEBI	18882
KEGG	C06792
性质
化学式	C2H2Cl2
摩尔质量	96.95 g/mol g·mol⁻¹
外观	透明液體[1]
氣味	辛辣，類似氯仿的氣味[1]
密度	順：1.28 g/cm³ 反：1.26 g/cm³
熔点	順：-81.47 °C 反：-49.44 °C
沸点	順：60.2 °C 反：48.5 °C
偶极矩	順：1.9 D 反：0 D
危险性
爆炸極限	5.6%-12.8%[1]
允许暴露限值	TWA 200 ppm (790 mg/m3)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制備

順式1,2-二氯乙烯可以用受控制的乙炔鹵化來制備：

C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂

在工業上這兩種異構物都是大量生產氯乙烯時的副產品，不過和氯乙烯不同，這兩種異構物不會聚合。^[2]

反式1,2-二氯乙烯常用在清潔電子零件、精密清潔及特定金屬清潔的應用中^[3]

二種異構物都會參與熊田偶联反应。反式1,2-二氯乙烯會參與加環反應^[4]。

安全性

1,2-二氯乙烯對大鼠有相當的口服毒性^[2]。

在一些受污染的水及土壤中可以發現1,2-二氯乙烯，也是三氯乙烯分解後的產物。這些物質的進一步分解需格外的注意，例如因為鐵粒子而出現的分解^[5][6]。

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