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1-氯丁烷

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

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1-氯丁烷,分子式C4H9Cl。

事实速览 1-氯丁烷, 识别 ...
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性质

无色挥发性易燃液体,有类似氯仿的气味。几乎不溶于水,与乙醇乙醚混溶。

  • 粘度:0.45 mPa·s(20°C)
  • 闪点(开杯):-9.4 °C
  • 自燃点:460 °C
  • 与水的共沸物:水 6.6 wt%,共沸点 68.1 °C[4]
  • 与醇的共沸物:[4]
    • 甲醇 28.5 wt%,共沸点 57.2 °C
    • 乙醇 21.5 wt%,共沸点 66.2 °C
    • 正丙醇 16.0 wt%,共沸点 75.6 °C
  • 蒸气压方程(安托万方程):
    • P 的单位:bar,T 的单位:K
    • A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)[5]
  • 标准摩尔生成焓
    • −188.2 kJ·mol−1(ΔfH0liquid
    • −154.6 kJ·mol−1(ΔfH0gas[6]
  • 标准摩尔燃烧焓:−2695.8 kJ·mol−1(ΔcH0liquid[6]
  • 热容(cp):159.53 J·mol−1·K−1 (25 °C,液)[7]
  • 汽化焓:30.39 kJ·mol−1(ΔVH0,常压沸点)[8]
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制备

正丁醇浓盐酸氯化锌催化下进行作用,产生1-氯丁烷。反应后将产物洗涤、干燥、分馏,收集75~78.5°C馏分,得到成品。

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反應

親核取代反應

1-氯丁烷的1號碳(連著氯原子的碳)因爲連著電負性比碳高的氯,所以帶部分正電荷,變得親電,可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷位阻效應比較小,同時相應的碳陽離子不穩定,因此它主要發生雙分子親核取代反應,而不是單分子親核取代反應。例如1-氯丁烷與氫氧化鈉反應,氫氧根離子進攻1號碳,氯以氯離子的方式離去,生成1-丁醇

用途

用作有机合成原料、医药中间体,也用作溶剂和脱蜡剂等。有机合成中,用于引入正丁基,也用于与金属作用制取正丁基锂

1-氯丁烷对油、脂和蜡有较好的溶解性,也用于HPLC中。

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参考资料

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