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1-氯丁烷
化合物 来自维基百科,自由的百科全书
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1-氯丁烷,分子式C4H9Cl。
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性质
无色挥发性易燃液体,有类似氯仿的气味。几乎不溶于水,与乙醇和乙醚混溶。
- 粘度:0.45 mPa·s(20°C)
- 闪点(开杯):-9.4 °C
- 自燃点:460 °C
- 与水的共沸物:水 6.6 wt%,共沸点 68.1 °C[4]
- 与醇的共沸物:[4]
- 甲醇 28.5 wt%,共沸点 57.2 °C
- 乙醇 21.5 wt%,共沸点 66.2 °C
- 正丙醇 16.0 wt%,共沸点 75.6 °C
- 蒸气压方程(安托万方程):
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制备
正丁醇与浓盐酸在氯化锌催化下进行作用,产生1-氯丁烷。反应后将产物洗涤、干燥、分馏,收集75~78.5°C馏分,得到成品。
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反應
1-氯丁烷的1號碳(連著氯原子的碳)因爲連著電負性比碳高的氯,所以帶部分正電荷,變得親電,可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷,位阻效應比較小,同時相應的碳陽離子不穩定,因此它主要發生雙分子親核取代反應,而不是單分子親核取代反應。例如1-氯丁烷與氫氧化鈉反應,氫氧根離子進攻1號碳,氯以氯離子的方式離去,生成1-丁醇。
用途
用作有机合成原料、医药中间体,也用作溶剂和脱蜡剂等。有机合成中,用于引入正丁基,也用于与金属锂作用制取正丁基锂:
1-氯丁烷对油、脂和蜡有较好的溶解性,也用于HPLC中。
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参考资料
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