1-溴丁烷

1-溴丁烷（1-Bromobutane）化学式CH₃(CH₂)₃Br，是一种饱和一元溴代烃，外观为无色液体，不溶于水，但溶于乙醇和乙醚。作为一种伯卤代烃，1-溴丁烷的亲核取代反应通常为S_N2机理。它通常用作烷基化试剂，或在合成中与镁生成格氏试剂用于碳链增长反应。

1-溴丁烷
IUPAC名 1-Bromobutane[1]
别名	正溴丁烷
识别
CAS号	109-65-9  Y
PubChem	8002
ChemSpider	7711
SMILES	CCCCBr
Beilstein	1098260
UN编号	1126
EINECS	203-691-9
RTECS	EJ6225000
MeSH	butyl+bromide
性质
化学式	C4H9Br
摩尔质量	137.02 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.2676 g mL−1
熔点	-112 °C（160.7 K）
沸点	99-103 °C（372-376 K）
log P	2.828
蒸氣壓	5.3 kPa
kH	140 nmol Pa kg−1
折光度n D	1.439
热力学
ΔfHm⦵298K	−148 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.7178–−2.7152 MJ mol−1
S⦵298K	327.02 J K−1 mol−1
热容	162.2 J K−1 mol−1
危险性
警示术语	R：R11, R36/37/38, R51/53
安全术语	S：S16, S26
欧盟分类	F Xi N
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H315, H319, H335, H411
P-术语	P210, P261, P273, P305+351+338
闪点	10 °C
自燃温度	265 °C
爆炸極限	2.8–6.6%
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	2.761 g kg−1 (口服, 大鼠)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1-溴丁烷用于制备金属有机化合物，以正丁基锂为例:^[2]

2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX

其中 X = Cl, Br

反应使用的锂含有1-3%的钠。溴丁烷作为一种反应前驱体，产品是含有正丁基锂和溴化锂的均匀溶液。

制备

1-溴丁烷可用1-丁醇与浓氢溴酸在强酸中制备，实际操作中常使用溴化钠和浓硫酸产生HBr，或用正丁醚与氢溴酸反应，正丁烷在过氧化物存在下溴化得到。