3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮

3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮是一种杂环化合物，化学式为C
8H
12O
3或(CH₃)₂(COC₂COO)(CH₃)₂。它是一种白色晶体，具有类似于樟脑的刺鼻气味。^[1]

3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮
IUPAC名 3,3,4,4-Tetramethyloxolane-2,5-dione
别名	Tetrahydro-3,3,4,4-tetramethylfuran-2,5-dione; 3,3,4,4-tetramethytetrahydrofuran-2,5-quinone; dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2,5-furandione; tetramethylsuccinic anhydride; TMSA
识别
CAS号	35046-68-5  Y
PubChem	141941
ChemSpider	125215
SMILES	CC1(C(=O)OC(=O)C1(C)C)C
性质
化学式	C8H12O3
摩尔质量	156.18 g·mol−1
外观	白色晶体[1]
密度	1.044 g/cm3[2]
熔点	147 °C（420 K）（[1]）
沸点	226.1 °C（499 K）（760mmHg[2]）
折光度n D	1.434[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

这个化合物又称3,3,4,4-四甲基丁二酸酐，^[2]是2,2,3,3-四甲基丁二酸的酸酐，有时缩写为TMSA。^[3]它可以视作四氢呋喃-2,5-二酮的衍生物，其中有两个甲基取代每个不在氧原子旁边的碳原子上的两个氢原子。^[2]

合成和性质

该化合物可溶于石油醚中。^[1][4]

该化合物由卡尔·冯·奥沃斯和维克托·梅耶于1890年描述。他们通过将2,2,3,3-四甲基丁二酸加热得到它。^[1][5]它也可以由3,3,4,4-四甲基四氢吡咯-2,5-二酮以>50%的产率制得。^[4]其他合成途径包括

• 偶氮二(2-甲基丙腈)与硫酸反应（1896）^[6]
• 2,2,3,3-四甲基-1-戊二酸中的羟基内酯分解，释出一氧化碳（1927）^[7]

参见

• 3,3,4,4-四甲基四氢呋喃（英语：3,3,4,4-Tetramethyltetrahydrofuran）
• 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3,4-二酮