3-羥基苯環己哌啶

3-羥基苯環己哌啶（別稱3-羥基苯環利定，簡稱：3-HO-PCP）是與苯環己哌啶（苯環利定）相關的芳基環己胺類解離型藥物（英语：Dissociative），現作為狡詐家藥物可網上出售。^[1][2]

3-羥基苯環己哌啶

臨床資料
其他名稱	3-Hydroxyphencyclidine; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
法律規範狀態
法律規範	加：第一級管制藥品 英：第二級管制藥品 於瑞典及瑞士非法
识别信息
IUPAC命名法 3-[1-(Piperidin-1-yl)cyclohexyl]phenol
CAS号	79787-43-2  Y
PubChem CID	133277
ChemSpider	117583
UNII	V886QLHNA6
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID20229918
化学信息
化学式	C17H25NO
摩尔质量	259.39 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES c1cc(cc(c1)O)C2(CCCCC2)N3CCCCC3
InChI InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2 Key:AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

藥理

3-HO-PCP在地佐環平（英语：Dizocilpine）（MK-801）的作用下可作為N-甲基-D-天門冬胺酸受體的高親和性非競爭性拮抗劑（K_i = 30 nM）^[3][4]，它比苯環己哌啶（苯環利定）在地佐環平的作用下的親和性更高（K_i = 250 nM；相差8倍）^[4]。3-HO-PCP在動物試驗中亦與μ-鴉片受體（英语：μ-opioid receptor）（MOR；K_i = 39–60 nM）^[3][4][5][6]、κ-鴉片受體（英语：κ-opioid receptor）（KOR；K_i = 140 nM）^[5]與σ₁受體（英语：Sigma-1 receptor）（DOR；K_i = 42 nM；IC₅₀（英语：IC50） = 19 nM）具備高親和性^[5][7][8][9]，並僅與δ-鴉片受體（英语：δ-opioid receptor）具備低親和性（K_i = 2,300 nM）^[5]。3-HO-PCP對鴉片受體的高親和性在芳基環己胺中獨一無二，與苯環己哌啶（苯環利定）形成強烈對比：後者對μ-鴉片受體（K_i = 11,000–26,000 nM；相差282至433倍）、κ-鴉片受體（K_i = 4,100 nM）與δ-鴉片受體（K_i = 73,000 nM）的親和性非常低^[4][5]。

有假設稱3-HO-PCP可能為人類苯環己哌啶（苯環利定）的代謝產物，惟至今無確切證據表明事實如此。^[10][11]

化學

3-HO-PCP可由环己酮和哌啶为原料反应得到。环己酮、哌啶和1,2,3-三唑在甲苯中反应，得到相应的三唑環己哌啶中间体；中间体和3-甲氧基苯基溴化镁或3-甲氧基苯基锂在−78°C的四氢呋喃中反应，三唑基被取代，得到3-甲氧基苯環己哌啶，它再和三溴化硼反应，脱去甲基，得到3-HO-PCP。^[12]

3-HO-PCP為芳基環己胺，其结构类似物包括與之較類似的苯環己哌啶、3-甲氧基苯環己哌啶、4-甲氧基苯環己哌啶、3-甲氧基苯環己嗎啉（英语：3-MeO-PCMo），以及與之較不類似的氯胺酮、甲氧基胺酮（英语：Methoxyketamine）、3-甲氧基乙環己哌啶（英语：3-MeO-PCE）（3-甲氧基乙環利定）、2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮（英语：Methoxetamine）、4-二甲基氨基-4-(對甲苯基)環己酮（英语：4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone）。^[3]

合法狀態

2012年10月18日，英国藥物濫用顧問局（英语：Advisory Council on the Misuse of Drugs）發佈一份有關2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的報告，稱“2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的危害相當於《1971年濫用藥物法令（英语：Misuse of Drugs Act 1971）》下的第二級管制藥品（英语：Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act）”，惟事實上該法令並無根據藥物的危害對藥物進行分類。報告亦建議將2-(3-甲氧基苯基)-2-乙胺環己酮的所有類似物均列入為第二級管制藥物，並建議同時對所有包括3-HO-PCP在內的所有當時已有的及未有研究的芳基環己胺進行規管。^[13]

3-HO-PCP在瑞典^[14][15]與瑞士^[16]被禁用。

參見

• 氟胺酮
• 4-酮苯環己哌啶（英语：4-Keto-PCP）
• 戴路胺（英语：Delucemine）
• 去甲基曲馬多（英语：Desmetramadol）
• 2-乙胺-2-(3-羥基苯基)環己酮（英语：Hydroxetamine）
• 4-二甲基氨基-4-(對甲苯基)環己酮（英语：4-Dimethylamino-4-(p-tolyl)cyclohexanone）