4,4′-亚甲基二 (N,N-二缩水甘油基苯胺)

4,4′-亚甲基二(N,N-二缩水甘油基苯胺)，英語：4,4′-Methylenebis(N,N-diglycidylaniline)，简称4-DGA、TGDDM等，^[7]是一种四官能度的苯胺型环氧树脂单体，可与多种酸酐固化剂（如甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、顺丁烯二酸酐、戊二酸酐等）发生开环聚合，形成高度交联的热固性网络。TGDDM不仅能提供用于调节网络玻璃化温度的刚性苯环，还提供叔胺基团，能够催化体系固化和酯交换反应。^[8]TGDDM因含有四个非线性官能团，且固化物交联密度高，与传统的线性双酚A型环氧树脂相比，具有黏度更低、流动性和加工性更好、热机械性能优异等特点，广泛应用于航空航天、电子电气等领域。^[9]

4,4′-亚甲基二(N,N-二缩水甘油基苯胺)
IUPAC名 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-N,N-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline[1][2]
英文名	Tetraglycidyl methylenedianiline
别名	TGDDM; tetraglycidyl-4,4′-methylenedianiline[3][4]
缩写	TGMDA; 4-DGA
识别
CAS号	28768-32-3
PubChem	[1][2][5] 91593[1][2][5]
ChemSpider	[1][2] 82703[1][2]
SMILES	C1C(O1)CN(CC2CO2)C3=CC=C(C=C3)CC4=CC=C(C=C4)N(CC5CO5)CC6CO6[1][1][2][5]
InChI	InChI=1S/C25H30N2O4/c1-5-20(26(10-22-14-28-22)11-23-15-29-23)6-2-18(1)9-19-3-7-21(8-4-19)27(12-24-16-30-24)13-25-17-31-25/h1-8,22-25H,9-17H2[1][1][2][5]
EC编号	249-204-3
性质
化学式	C25H30N2O4[1][1][2][5]
摩尔质量	422.52 g/mol g·mol⁻¹
外观	Yellow sticky liquid[6]
密度	1.15 g/cm³ (25 °C)[3]
沸点	619.3 °C (760 mmHg)[3]
log P	2.4854[3]
蒸氣壓	2.9×10⁻¹⁵ mmHg (25 °C)[3]
危险性
欧盟分类	[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

TGDDM可通过环氧氯丙烷与4,4′-二氨基二苯基甲烷反应，形成中间产物氯醇，并在NaOH中反应制得。^[10]