4-氯吡啶

4-氯吡啶是一种有机化合物，化学式为C₅H₄ClN，它是氯吡啶的同分异构体之一。

4-氯吡啶
英文名	4-chloropyridine
别名	对氯吡啶 p-氯吡啶
识别
CAS号	626-61-9  Y
SMILES	n1ccc(Cl)cc1
性质
化学式	C5H4ClN
摩尔质量	113.54 g·mol⁻¹
外观	无色液体
氣味	吡啶味
密度	1.20±0.06 g·cm−3[1]
熔点	−43.5 °C（229.7 K）[2]
沸点	147—148 °C（420—421 K）[3]
相关物质
其他阴离子	4-氟吡啶、4-溴吡啶 4-碘吡啶
其他阳离子	氯苯
相关化学品	吡啶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

4-氯吡啶可由吡啶-N-氧化物和氯化亚砜反应得到。^[4]4-吡啶酮和五硫化二磷反应，得到4-巯基吡啶，再与氯气反应，得到4-氯吡啶。^[5]

4-氯吡啶-N-氧化物在二氯二氧化钼的催化下由氢气还原^[6]，或者直接用LiCl/NaBH₄还原^[7]，都可以得到4-氯吡啶。

反应

4-氯吡啶可以在甲醇钾的存在下（二(亚苄基丙酮)钯催化）脱氯，得到吡啶。^[8]4-氯吡啶的氯也能被其它基团取代，如它和叠氮化钠反应可以得到4-叠氮基吡啶。^[9]它和二氟化银反应，进一步被卤代，生成2-氟-4-氯吡啶。^[10]

4-氯吡啶可以发生乌尔曼反应，生成4,4'-联吡啶。^[11]在碳酸钾存在下，它和吡啶-3-硼酸发生铃木偶联反应，生成3,4'-联吡啶。^[12]