4-雄烯二醇

4-雄烯二醇（英語：4-Androstenediol，也被称为雄甾-4-烯-3β,17β-二醇，androst-4-ene-3β,17β-diol）是一种可以转化为睾酮的雄烯二醇，由于使用了不同的酶途径，其转化率约为15%，是4-雄烯二酮的三倍。

4-雄烯二醇

臨床資料
其他名稱	Androst-4-ene-3β,17β-diol
给药途径	Oral
识别信息
IUPAC命名法 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS号	1156-92-9  Y
PubChem CID	136297
DrugBank	DB01526 Y
ChemSpider	120071 Y
ChEMBL	ChEMBL195836 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5036505
化学信息
化学式	C19H30O2
摩尔质量	290.44 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C[C@H](CC[C@]34C)O
InChI InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,13-17,20-21H,3-10H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key:BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N Y

相比通常的5-雄烯二醇，4-雄烯二醇在结构上与睾酮更为接近，具有较弱的雄激素活性，可以作为雄激素受体的部分激动剂^[1]。由于其较低的效能，在有睾酮或双氢睾酮（DHT）这样的完全激动剂存在时，4-雄烯二醇起到的是类似抗雄激素的竞争性拮抗剂的作用^[1]。

4-雄烯二醇也是一种非常弱的雌激素，相比雌二醇，对雌激素受体ERα和ERβ仅有0.5% 和 0.6% 的亲和性^[2]。