5β-双氢睾酮

5β-双氢睾酮（英語：5β-Dihydrotestosterone，简称为5β-DHT，也称为5β-雄甾烷-17β-醇-3-酮，5β-androstan-17β-ol-3-one，或本胆烷-17β-醇-3-酮，etiocholan-17β-ol-3-one）是一种本胆烷类（5β-雄烷）甾体物质，和睾酮的无雄激素活性的代谢产物，由肝脏和骨髓中的5β还原酶生成^[1][2]，同时也是生成3α-本胆烷二醇和3β-本胆烷二醇（分别由3α-和3β-羟基类固醇脱氢酶催化）的底物，之后再分别转化为本胆烷醇酮和表本胆烷醇酮（由17β-羟基类固醇脱氢酶催化）^[3][4]。和其表观异构体5α-双氢睾酮（5α-DHT或简称DHT）不同，5β-DHT只有非常弱的结合雄激素受体的能力^[1]。作为主要的睾酮代谢产物，5β-DHT的A环和B环形之间的“顺式”结构使两个环在空间上形成了一个角度，故而缺乏了雄激素活性^[5]。5β-DHT和5α-DHT的另一个不同点是，5β-DHT还缺乏神经甾体活性^[6][7]但其代谢产物，本胆烷醇酮却有神经甾体活性^[8][9]。

5β-双氢睾酮
IUPAC名 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
系统IUPAC名 (1S,2R,7R,10R,11S,14S,15S)-14-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-5-one (1S,2R,7R,10R,11S,14S,15S)-2,15-二甲基-14-羟基四环[8.7.0.02,7.011,15]-5-十七酮
别名	5β-Androstan-17β-ol-3-one; Etiocholan-17β-ol-3-one; 5β-Dihydrotestosterone; 5β-DHT
识别
CAS号	571-22-2
PubChem	11302
ChemSpider	10827
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4O)C
ChEBI	2150
性质
化学式	C19H30O2
摩尔质量	290.44 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

另见

• 3α-雄烷二醇
• 3β-雄烷二醇
• 雄甾酮
• 表雄酮