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尼罗红 (染料)

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尼罗红 (染料)
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尼罗红(英語:Nile red),又称尼罗蓝噁嗪酮(英語:Nile blue oxazone)是一种亲脂性染料。可将细胞内的脂滴染成黄色。在大多数极性溶剂中,尼罗红不会发出荧光;然而在富含脂质的环境中,它会发出强烈的荧光,颜色从深红色(极性膜脂质)到强烈的黄金色(细胞内储存的非极性脂质)不等。尼罗红具有溶剂化显色特性,其激发波长和发射波长随溶剂极性变化而变化[1],在极性介质中几乎不会发出荧光[2]

事实速览 尼罗红, 识别 ...

尼罗红在细胞生物学中常作为膜的染色剂,其激发与发射波长与红色荧光蛋白相同,利用荧光显微镜可观察到其荧光效应。尼罗红还被用作瓶装水中微塑料的灵敏检测所需试剂[3][4]。此外,尼罗红是制造用于检测环境变化(如气味、气体、pH值等)的不同传感器膜的候选材料[5]

甘油三酯(非极性脂质)中,尼罗红的最大激发波长约为515 nm(绿色),最大发射波长约为585 nm(黄橙色)[6]。相反,在磷脂(极性脂质)中最大激发波长为554 nm(绿色),最大发射波长为638 nm(红色)[7]

在乙醇中,尼罗红的扩散系数为470 μm2/s.[8]

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合成

尼罗红可以通过尼罗蓝与硫酸沸煮水解,尼罗蓝中亚胺离子基团被羰基取代转变成尼罗红[9]。尼罗红与其同系物(萘并噁嗪染料)也可以通过5-二烷基氨基-2-亚硝基苯酚与2-萘酚经酸催化缩合得到。此反应不使用共氧化剂,因此产量通常适中[10]。由于生成尼罗红的反应通常不会完全耗尽尼罗蓝,因此则需要额外的分离步骤来获得纯尼罗红。

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Nile red synthesis

参考文献

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