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六氢-1,3,5-三嗪

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六氢-1,3,5-三嗪
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化学中,六氢-1,3,5-三嗪是一类化学式为(CH2NR)3杂环化合物。它们是1,3,5-三嗪的还原衍生物;1,3,5-三嗪是一组芳香杂环化合物,化学式为(CHN)3。它们经常称为三氮杂环己烷或者TACH,但这个缩略词也可以指顺,顺-1,3,5-三胺基环己烷

事实速览 六氢-1,3,5-三嗪, 识别 ...
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三代六氢三嗪的结构

制备

母体六氢-1,3,5-三嗪((CH2NH)3)被发现是甲醛和氨的缩合里的中间体;这个反应会得出六亚甲基四胺。N-代衍生物比较稳定。这些N,N',N''-三代六氢-1,3,5-三嗪由对应的和甲醛缩合而成,如以下1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂环己烷的合成途径所示:

3 CH2O + 3 H2NMe → (CH2NMe)3 + 3 H2O

C-代衍生物由醛和氨反应而成:[1]

3 RCHO + 3 NH3 → (RCHNH)3 + 3 H2O

这些化合物又称醛氨类,会与与水结晶。这些缩合反应会生产1-烷醇胺作为中间体。[2]

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黑索金,一种炸药,属于六氢-1,3,5-三嗪

有关化合物和衍生物

异氰酸酯三聚体有时归类为2,4,6-三氧六氢-1,3,5-三嗪。它们的化学式是(RNC(O))3,基于三聚氰酸的异三聚氰(三酮)互变异构体制作。

N,N',N"-六氢-1,3,5-三嗪有三齿配体的用途,它们称作TACH(三氮杂环己烷)。离子包括由TACH配体和六羰基钼产生而来的Mo(CO)3[(CH2)3(NMe)3]。[3]

六氢-1,3,5-三嗪聚合物英语polyhexahydrotriazine也已得到合成。[2]

参考文献

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