克里格重排反应

来自维基百科,自由的百科全书

克里格重排反应

克里格重排反应(Criegee rearrangement)[1][2]叔醇过酸(如对硝基过苯甲酸氧化,断裂为

Thumb
克里格重排

反应机理

此反应的机理与Baeyer-Villiger氧化重排反应的机理有些相似。首先是过酸与醇酯化成过酸酯,然后一个烃基从碳原子迁移到氧上,形成碳正离子,酸根离子离去。该碳正离子经水解即得到相应的酮和醇。

基团迁移顺序为:叔丁基异丙基乙基甲基,越能稳定碳正离子的基团越容易迁移,这说明迁移过程过渡态中迁移基团带有部分正电荷。

连续克里格重排(consecutive Criegee rearrangement)是指酸性介质中用该反应合成原酸酯[3]

参见

参考资料

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.