丹尼谢夫斯基双烯（英語：Danishefsky-Diene）是一种有机硅化合物。其系统名称是反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化学家塞缪尔·丹尼谢夫斯基的名字命名[3]。由于丹尼谢夫斯基双烯的富电子性质，它非常容易和马来酸酐等亲双烯体发生D-A反应。丹尼谢夫斯基双烯中得甲氧基也是一个非常好的区域选择性基团。
最早，丹尼谢夫斯基双烯是通过三甲基氯硅烷和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮在氯化锌存在下反应来制备得到的[4]:
Danishefsky’s diene
事实速览 丹尼謝夫斯基雙烯[1], 识别 ...
| 丹尼謝夫斯基雙烯[1]
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| 别名
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反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯
Kitahara diene
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| 识别
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| CAS号
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54125-02-9  Y
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| PubChem
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5366448
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| ChemSpider
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4518295
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| SMILES
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- O(\C=C\C(O[Si](C)(C)C)=C)C
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| InChI
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- 1/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
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| InChIKey
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SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWBD
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| 性质
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| 化学式
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C8H16O2Si
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| 摩尔质量
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172.3 g·mol−1
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| 密度
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0.89 g cm–3 (20 °C)[2]
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| 沸点
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68-69 °C（341-342 K）（at 0.0189 kPa[2]）
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| 危险性
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GHS危险性符号
 
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| GHS提示词
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Warning
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| H-术语
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H226, H315, H319
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| P-术语
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P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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丹尼谢夫斯基双烯有两大特点：甲氧基和硅氧基使得它具有非常高的区域选择性:[5][6]
Danishefsky’s diene in Aza-Diels_Alder
在环加成反应完成之后，脱去硅氧基，即可产生烯醇，烯醇很容易就能异构化得到酮。同时，甲氧基也可以被消去得到一个新的双键。
