羟胺

羥（qiǎng）胺（àn）（英語：Hydroxylamine），又稱羥基胺，可看作NH₃中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH₂OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，^[1]常以水溶液的形式使用。

羟胺
羟胺 羟胺
IUPAC名 hydroxylamine
识别
CAS号	7803-49-8  Y
PubChem	787
ChemSpider	766
SMILES	NO
InChI	1/H3NO/c1-2/h2H,1H2
InChIKey	AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD
Gmelin	478
3DMet	B01184
EINECS	232-259-2
ChEBI	15429
RTECS	NC2975000
KEGG	C00192
MeSH	Hydroxylamine
性质
化学式	NH 2OH
摩尔质量	33.0298 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.21 g/cm3
熔点	33 °C
沸点	110 °C
溶解性（水）	可溶于冷水，热水中分解
结构
偶极矩	0.67553 D
热力学
ΔfHm⦵298K	−39.9 kJ/mol
S⦵298K	236.18 J/(K·mol)
危险性
警示术语	R：R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50
安全术语	S：S2, S22, S26, S36/37/39, S61
欧盟分类	Xn, N
NFPA 704	3 3 1
相关物质
相关化学品	盐酸羟胺、硫酸羟胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。^[2]研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

生产

NH
2OH的生产方法有以下几种：

• 0°C下，用HSO−
  4/SO
  2还原亚硝酸铵的水溶液，生成[NH
  4]
  2[N(OH)(OSO
  2)
  2]，进一步水解得到硫酸羟胺(NH
  3OH)
  2SO
  4：

NH
4NO
2 + 2SO
2 + NH
3 + H
2O → [NH
4]
2[N(OH)(OSO
2)
2]

[NH
4]+
2[N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH
4][NH(OH)(OSO
2)] + [NH
4][HSO
4]

2[NH
4]+
[NH(OH)(OSO
2)]−
+ 2H
2O → [NH
3(OH)]
2[SO
4] + [NH
4]
2[SO
4]

• 用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾：

HNO
2 + 2HSO−
3 → [N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH(OH)(OSO
2)]−
+ [HSO
4]−

[NH(OH)(OSO
2)]−
+ H
3O+
(100 °C/1 h) → [NH
3(OH)]+
+ [HSO
4]−

• 催化剂存在下，在盐酸中用氢气还原二氧化氮。
• 由羟胺盐與丁醇鈉制备：

[NH
3(OH)]Cl + NaOBu → NH
2OH + NaCl + BuOH^[1]

反应

羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

R-X + NH
2OH → R-ONH
2 + HX

R-X + NH
2OH → R-NHOH + HX

与醛或酮反应成肟：

R
2C=O + NH
2OH · HCl , NaOH → R
2C=NOH + NaCl + H
2O

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

HOSO
2Cl + NH
2OH → NH
2OSO
2OH + HCl

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：^[3]

NH
2OH (Zn/HCl) → NH
3

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH₂OH 和 M ← ONH₃。

用途

羟胺及其衍生物的用途有：

• 有机和无机合成中常用的还原剂
• 抗氧化剂
• 脱发剂及在照相显影方面的应用^[4]
• 其硝酸盐—硝酸羟胺可用作火箭推进剂
• 化学诱变剂，会使碱基对中A改变为G、C至T，用于观察基因突变的后果。

安全

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。^[5]羟胺在加热时可能发生爆炸。

参见

• 联氨