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特尔·梅尔反应

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特尔·梅尔反应
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特尔·梅尔反应(德語:Ter-Meer-Reaktion),得名於德国化学家埃德蒙·特尔·梅尔[1],指脂肪α-卤代硝基烷碱性介质中与亚硝酸钠(或亚硝酸钾)作用,得到二硝基烷类。

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特尔·梅尔反应

反应机理

霍索恩1956年根据动力学同位素效应认为决定此反应速率的慢步骤为α-卤代硝基烷在亚硝酸根离子催化下的电离作用,生成碳负离子(2)。接下来,碳负离子发生质子化,产生一个氮酸酯(nitronate)中间体(3)。而后者再经亲核取代反应,氯被硝基取代,得到最终产物。[2]

拓展

同样的底物用氢氧化钾处理时,发生两分子偶联,得邻二硝基烷。[3]

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特尔·梅尔反應制取1,2-二硝基烷

参见

参考资料

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