Cianocobalamina
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La cianocobalamina es la forma más común y ampliamente producida de los compuestos químicos que tienen actividad de vitamina B12. Vitamina B12 es el descriptor genérico para cualquiera de tales vitámeros de la B12. Ya que el cuerpo puede convertir la cianocobalamina en cualquier compuesto de vitamina B12 activa, hace de la cianocobalamina, por definición, un vitámero de B12, aunque es en gran parte artificial.
Cianocobalamina | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
Cobalto(3+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbenzimidazol-1-il)-4-hidroxi-2-(hidroximetil)oxolán-3-il] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,5Z,7S,10Z,12S,13S,15Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetrahidro-1H-corrina-24-id-3-il]propanoilamino]propano-2-il] fosfato;cianuro | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 68-19-9 | |
Código ATC | B03BA01 V09XX01 V09XX02 | |
PubChem | 16212801 | |
DrugBank | DB00115 | |
ChemSpider | 10469504 | |
UNII | P6YC3EG204 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C63H88CoN14O14P | |
Peso mol. | 1355,365177 g/mol | |
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=C(C7=NC(=CC8=NC(=C(C4=N5)C)C(C8(C)C)CCC(=O)N)C(C7(C)CC(=O)N)CCC(=O)N)C)[N-]6)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[C-]#N.[Co+3]
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InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+3/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57?,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1
Key: FDJOLVPMNUYSCM-QJRSUKKJSA-L | ||
Sinónimos | Cobalamina, vitamina B12 | |
Datos físicos | ||
P. de fusión | -273 °C (-459 °F) | |
P. de ebullición | 300 °C (572 °F) | |
Solubilidad en agua | 3.84e-02 g/l mg/mL (20 °C) | |
Rot. esp. | -59 o -9 °C NM (Diluidos en una solución acuosa) | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | Absorbido fácilmente en la porción distal del íleon. | |
Unión proteica | Muy alta, mediante transcobalaminas | |
Metabolismo | Hepático | |
Vida media | Unos 6 días; 400 días en el hígado | |
Excreción | Heces fecales, renal | |
Datos clínicos | ||
Vías de adm. | Oral, intravenosa. | |
Este compuesto no es producido por los animales, pero estos pueden convertir este producto artificial en uno de los cofactores activos de la vitamina B12, tales como la metilcobalamina.[1] Durante su metabolización queda atrás una pequeñísima cantidad de cianuro.