Cyanocobalamine
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La cyanocobalamine est la forme commercialement la plus courante de la vitamine B12, car la plus stable à l'air libre et la plus facile à cristalliser, et donc à purifier une fois produite par fermentation bactérienne ou par synthèse in vitro. Il s'agit d'une forme synthétique de provitamine B12, qu'on ne trouve pas dans le milieu naturel.
Cyanocobalamine | |
Structure de la cyanocobalamine |
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Identification | |
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No CAS | 68-19-9 |
No ECHA | 100.000.618 |
No CE | 200-680-0 |
Code ATC | B03BA01 |
PubChem | 44176380 |
ChEBI | 17439 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-2;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);;/q;-1;+2/p-1/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59-,60+,61+,62+;;/m1../s1 Std. InChIKey : AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M |
Propriétés chimiques | |
Formule | C63H88CoN14O14P |
Masse molaire[1] | 1 355,365 2 ± 0,063 6 g/mol C 55,83 %, H 6,54 %, Co 4,35 %, N 14,47 %, O 16,53 %, P 2,29 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Les bactéries produisent en effet de l'hydroxocobalamine, convertie en cyanocobalamine en passant dans du charbon actif, lequel contient naturellement des ions cyanure CN− ; l'hydroxocobalamine ayant une forte affinité pour les ions cyanure, ceux-ci déplacent l'ion hydroxyde OH− et se fixent sur la cobalamine.
Les formes biologiquement actives de la vitamine B12 sont la méthylcobalamine (mécobalamine) et l'adénosylcobalamine (cobamamide), qui sont instables à l'air libre.