Céphalotaxine
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La céphalotaxine (CET) ou omacétaxine est un alcaloïde dérivé de la benzoazépine, initialement isolé à partir de l'arbre Cephalotaxus, une espèce originaire principalement d'Asie[6]. Les propriétés thérapeutiques importantes de la céphalotaxine ont attiré l'attention des chercheurs, notamment dans le domaine de la recherche sur le cancer, en raison de son potentiel antitumoral. De plus, cette molécule sert de précurseur pour la synthèse de plusieurs dérivés qui sont également dotés de propriétés anti-cancéreuses.
Céphalotaxine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 17-methoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclononadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-ol |
Synonymes | |
No CAS | 24316-19-6 [2] |
No ECHA | 100.164.411 |
No CE | 636-631-9 |
PubChem | 65305 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide blanc cristallin |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H21NO4 [Isomères] |
Masse molaire[4] | 315,363 6 ± 0,017 3 g/mol C 68,55 %, H 6,71 %, N 4,44 %, O 20,29 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 135-136 °C [5] |
Masse volumique | 1.4±0.1 g/cm3 [2] |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | [𝛼]25= -204°(lévogyre)[5] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Initiées en 1963 avec la première extraction et caractérisation de la CET[6], les recherches ont ensuite progressé notamment grâce à des méthodes innovantes permettant d'obtenir jusqu'à 2Kg de CET pure à partir d'une tonne de feuilles récoltées[7]. Les études sur la structure de la CET et ses analogues ont réellement débuté en 1969, suivies des premières publications sur les différentes voies de synthèse de la Céphalotaxine en 1972.