Orthovanilline
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L'orthovanilline, o-vanilline ou 2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule brute C8H8O3. Elle est constituée d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (HC=O), un groupe hydroxyle (OH) et un groupe méthoxyle (OCH3), respectivement aux positions 1, 2 et 3.
Orthovanilline | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde |
Nom systématique | 2-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde |
Synonymes |
o-vanilline |
No CAS | 148-53-8 |
No ECHA | 100.005.197 |
No CE | 205-715-3 |
PubChem | 8991 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-4-2-3-6(5-9)8(7)10/h2-5,10H,1H3 InChIKey : JJVNINGBHGBWJH-UHFFFAOYSA-N |
Apparence | cristaux jaune pâle[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H8O3 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 152,147 3 ± 0,007 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 40 à 42 °C[3] |
T° ébullition | 265 à 266 °C[3] |
Solubilité | 5,37 mol·L-1 (THF) 3,04 mol·L-1 (éthanol) 2,27 mol·L-1 (méthanol) |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 1 330 mg·kg-1 (souris, oral)[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle est structurellement très proche de son isomère, la (para)vanilline, qui peuvent être considérées comme des dérivés du 3-méthoxybenzaldéhyde avec un groupe hydroxyle supplémentaire, en position 2 (ortho) pour l'orthovanilline et en position 4 (para) pour la vanilline.
- 3-Méthoxybenzaldéhyde
- orthovanilline
- (para)vanilline
L'orthovanilline diffère sensiblement de son isomère : elle ne possède pas l'odeur intense et caractéristique de vanille, et n'a donc pas d'usage alimentaire ou en parfumerie ; elle est par conséquent bien moins souvent produite et rencontrée.