Sel d'Eschenmoser
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Le sel d'Eschenmoser ou iodure de diméthylméthylénammonium est un composé de la famille des sels d'iminium. C'est un agent de diméthylaminométhylation fort, utilisé pour préparer des dérivés de type RCH2N(CH3)2[3],[4].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Sel d'Eschenmoser | |
Identification | |
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Nom UICPA | iodure de N,N-diméthylméthylénammonium |
No CAS | 33797-51-2 (iodure) 30354-18-8 (chlorure) |
No ECHA | 100.046.968 |
No CE | 251-680-2 |
PubChem | 2724133 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1 InChIKey : VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M |
Apparence | solide jaune clair[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H8IN [Isomères] |
Masse molaire[2] | 185,006 8 ± 0,003 2 g/mol C 19,48 %, H 4,36 %, I 68,59 %, N 7,57 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 240 °C (décomposition)[1] |
Solubilité | se décompose dans l'eau[1] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[1] | |
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S37 : Porter des gants appropriés. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce sel fut pour la première fois préparé par le groupe d'Albert Eschenmoser d'où il tient son nom[5].
Les énolates, les énolsilyléthers et même les cétones acides peuvent subir efficacement une diméthylaminométhylation. Une fois préparés, de telles amines tertiaires peuvent ensuite être méthylés et subir une élimination en milieu basique pour former des cétones méthylées.