![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7f/Ergotamine-skeletal.svg/langar-640px-Ergotamine-skeletal.svg.png&w=640&q=50)
إرغوتامين
مركب كيميائي / من ويكيبيديا، الموسوعة encyclopedia
إرغوتامين (بالإنجليزية: Ergotamine) هو إرغولين ببتيدي وشبه قلوي من عائلة مهماز الشيلم (أو فطر الإرغوت)، تركيبه وفعاليته الحيوية شبيهة بالإرغولين، وله تركيب شبيه ببعض النواقل العصبية ويمتلك فعالية حيوية ومفعول تضيق الأوعية. يستخدم علاجيا في علاج نوبات الصداع النصفي الحادة (عادة في تركيبات من الكافيين).
إرغوتامين | |
---|---|
الاسم النظامي | |
(6aR,9R)-N-((2R,5S,10aS,10bS)- 5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl- 3,6-dioxooctahydro-2H-oxazolo[3,2-a] pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl) -7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide | |
تداخل دوائي | ريتونافير، وأمبرينافير [لغات أخرى]، وأتازانافير، وكلاريثروميسين، ودارونافير، وإريثروميسين، وإندينافير، وإيتراكونازول، وكيتوكونازول، ولوبينافير، ونيلفينافير، وساكوينافير، وتيليثرومايسين، وتيبرانافير، وبوساكونازول، وألموتريبتان، وريزاتريبتان، وناراتريبتان، وسوماتريبتان، وإليتريبتان، وبروبرانولول، وأوكسبرينولول، وإيتراكونازول، وفوريكونازول، وريتونافير، وكلاريثروميسين، وكوبيسيستات، وكيتوكونازول، وإريثروميسين، وكريزوتينيب، وبروبرانولول، وأوكسبرينولول[1] ![]() |
يعالج | |
اعتبارات علاجية | |
اسم تجاري | Cafergot, Ergomar |
ASHPDrugs.com | أفرودة |
فئة السلامة أثناء الحمل | X (الولايات المتحدة) |
طرق إعطاء الدواء | Oral |
بيانات دوائية | |
توافر حيوي | Intravenous: 100%,[3] Intramuscular: 47%,[4] Oral: <1% [5] (Enhanced by co-administration of caffeine [3]) |
استقلاب (أيض) الدواء | Hepatic [4] |
عمر النصف الحيوي | 2 hours [4] |
إخراج (فسلجة) | 90% biliary [4] |
معرّفات | |
CAS | 113-15-5 ![]() |
ك ع ت | N02N02CA02 CA02 |
بوب كيم | CID 8223 |
IUPHAR | 149 |
ECHA InfoCard ID | 100.003.658 ![]() |
درغ بنك | DB00696 |
كيم سبايدر | 7930 ![]() |
المكون الفريد | PR834Q503T ![]() |
كيوتو | D07906 ![]() |
ChEBI | CHEBI:64318 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL442 ![]() |
بيانات كيميائية | |
الصيغة الكيميائية | C33H35N5O5 |
الكتلة الجزيئية | 581.66 g/mol |
O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3Cc4ccccc4)(NC(=O)[C@@H]8/C=C7/c5cccc6c5c(cn6)C[C@H]7N(C)C8)C
|
|
InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
|
|
تعديل مصدري - تعديل ![]() |
استخدم فطر الإرغوت في القرن السادس عشر لتحفيز الولادة، لكن بسبب مشاكل عدم التأكد من الجرعة تُرِك استخدامه. واستخدم لمنع نزف النفاس. وقام آرتور ستول بعزل الإرغوتامين من فطر الإرغوت أول مرة عام 1918 وسوقته ساندوز عام 1921.[6]