Tacrolimús
compost químic / From Wikipedia, the free encyclopedia
El tacrolimús (o tacrolimus), venut sota les marques Protopic, Prograf i altres internacionalment; i Tacrolimus STADA a l'estat espanyol, és un fàrmac immunosupressor. S'utilitza després d'un al·lotrasplantament per a reduir el risc de rebuig d'òrgan, i també com a medicació tòpica en el tractament de malalties mediades per limfòcits T com èczemes i psoriasi. També es fa servir per a la uveïtis refractària severa després de trasplantaments de medul·la òssia, exacerbacions de la malaltia de canvis mínims, malaltia de Kimura, la condició de la pell coneguda com a vitiligo, i la síndrome de l'ull sec en gats i gossos.[2][3]
Malaltia objecte | dermatitis atòpica, malaltia de l'empelt contra l'hoste, nefritis lúpica, malaltia intersticial del pulmó, conjuntivitis, malaltia aguda de l'empelt contra l'hoste, liquen pla, hepatitis autoimmunitària, colitis ulcerosa, síndrome nefròtica, polimiositis, miastènia greu i vitiligen |
---|---|
Dades clíniques | |
Noms comercials | Tacrolimus STADA (Espanya) Prograf, Advagraf, Protopic, altres (Internacional) |
AHFS/Drugs.com | Monografia |
MedlinePlus | a601117 |
Dades de llicència | EMEA:enllaç, US Daily Med:enllaç |
Risc per l'embaràs | |
Via | Tòpica, oral, intravenosa (IV) |
Grup farmacològic | alcaloide i macròlid |
Codi ATC | D11AH01 L04</spaL04AD02 AD02L04AD02 i D11AH01 |
Dades químiques i físiques | |
Fórmula | C44H69NO12 |
Massa molecular | 804.018 |
Model 3D (Jmol) | Imatge interactiva |
O=C3C(=O)N1CCCC[C@H]1C(=O)O[C@H](C(=C/[C@@H]2CC[C@@H](O)[C@H](OC)C2)/C)[C@H](C)[C@@H](O)CC(=O)[C@@H](/C=C(/C[C@@H](C[C@H](OC)[C@H]4O[C@]3(O)[C@H](C)C[C@@H]4OC)C)C)C\C=C | |
InChI=1S/C44H69NO12/c1-10-13-31-19-25(2)18-26(3)20-37(54-8)40-38(55-9)22-28(5)44(52,57-40)41(49)42(50)45-17-12-11-14-32(45)43(51)56-39(29(6)34(47)24-35(31)48)27(4)21-30-15-16-33(46)36(23-30)53-7/h10,19,21,26,28-34,36-40,46-47,52H,1,11-18,20,22-24H2,2-9H3/b25-19+,27-21+/t26-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,34-,36+,37-,38-,39+,40+,44+/m0/s1 1 Key:QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N 1 | |
Estat legal | |
R. dispensació |
|
Dades farmacocinètiques | |
Biodisponibilitat | 24% (5–67%), menor després de menjars greixosos |
Unió proteica | ≥98.8% |
Metabolisme | Hepàtic CYP3A4, CYP3A5 |
Vida mitjana | 11.3 h per a pacients de transplant (rang de 3.5–40.6 h) |
Excreció | Majoritàriament fecal |
Identificadors | |
(−)-(3S,4R,5S,8R,9E,12S,14S,15R,16S,18R,26aS)-8-allyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a-hexadecahydro-5,19-dihydroxy-3-{(E)-2-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methylcyclohexyl]-1-methylvinyl}-14,16-dimethoxy-4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclotricosane-1,7,20,21(4H,23H)-tetrone
| |
Sinònims | FK-506, fujimycin |
Número CAS | 104987-11-3 1 |
PubChem (CID) | 445643 |
IUPHAR/BPS | 6784 |
DrugBank | DB00864 1 |
ChemSpider | 393220 1 |
UNII | Y5L2157C4J N |
KEGG | D00107 1 C01375 |
ChEBI | CHEBI:61049 |
ChEMBL | CHEMBL269732 1 |
PDB ligand ID | FK5 (PDBe, RCSB PDB) |
AEPQ | 100.155.367 |
El tacrolimús inhibeix la calcineurina, involucrada en la producció d'interleucina-2, una molècula que provoca el desenvolupament i la proliferació de limfòcits T, part de la resposta immunitària apresa del cos (o adaptada)
Químicament, és una lactona macròlida[4] descoberta en 1987, de la fermentació d'un brou de terra japonesa que contenia el bacteri Streptomyces tsukubaensis.