Kaprolaktam

Kaprolaktam je organická sloučenina se vzorcem (CH₂)₅C(O)NH. Jedná se o bezbarvou pevnou látku, chemicky o cyklický amid kyseliny kapronové (hexanové), patřící mezi laktamy. Celosvětová výroba činí okolo 2 mil. tun ročně. Kaprolaktam je prekurzorem polykaprolaktamu (nazývaného též Nylon 6), široce používaného syntetického polymeru (polyamidu).^[2]

Kaprolaktam
Strukturní vzorec kaprolaktamu
Model molekuly kaprolaktamu
Obecné
Systematický název	azepan-2-on
Triviální název	kaprolaktam
Ostatní názvy	ε-kaprolaktam, 1-aza-2-cykloheptanon, 2-azacykloheptanon, Capron PK4, cyklohexanon iso-oxim, Extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolaktam
Anglický název	Caprolactam
Německý název	Caprolactam
Funkční vzorec	(CH2)5C(O)NH
Sumární vzorec	C6H11NO
Vzhled	bezbarvá až bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	105-60-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-313-2
Indexové číslo	613-069-00-2
PubChem	7768
SMILES	C1CCC(=O)NCC1
Vlastnosti
Molární hmotnost	113,16 g/mol
Teplota tání	68 °C
Teplota varu	136–138 °C (10 mmHg)
Hustota	1,01 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	820 g/l (20 °C)
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H332 H302 H319 H335 H315
R-věty	R20/22 R36/37/38
S-věty	(S2)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Použití

Z kaprolaktamu se vyrábí polymer polykaprolaktam, a to prostřednictvím polymerizace otevíráním cyklu:

n (CH₂)₅C(O)NH → [(CH₂)₅C(O)NH]_n

Výsledný polymer se využívá jako plast a pro výrobu syntetických vláken.

Bezpečnost

Kaprolaktam je dráždivý a slabě toxický, LD₅₀ je 1,1 g/kg (potkan, orálně). V roce 1991 byl americkým zákonem Clean Air Act zařazen na seznam nebezpečných kontaminantů ovzduší. Následně byl v roce 1993 z tohoto seznamu odstraněn.^[3] Ve vodě kaprolaktam hydrolyzuje na kyselinu aminokapronovou, která se využívá v medicíně.

Pytle z výrobny v neratovické Spolaně