4-aminofenol

4-Aminofenol (též nazývaný para-aminofenol nebo p-aminofenol) je organická sloučenina se vzorcem H₂NC₆H₄OH. Obvykle je dostupný jako bílý prášek,^[2] používá se jako vývojka v černobílé fotografii.

4-aminofenol
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-aminofenol
Ostatní názvy	p-aminofenol, para-aminofenol
Sumární vzorec	C6H7NO
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-30-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-616-2
PubChem	403
ChEBI	17602
SMILES	Oc1ccc(N)cc1
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	109,13 g/mol
Teplota tání	187,5 °C (460,6 K)[1]
Teplota varu	284 °C (557 K)[1]
Disociační konstanta pKa	5,48 (konjugovaná kyselina, pKa1) 10,46 (konjugovaná kyselina, pKa2)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,65 g/100 ml (24 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethylmethylketonu, acetonu, acetonitrilu, ethylacetátu, dimethylsulfoxidu a ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v toluenu a diethyletheru g/100 ml[1]
Tlak páry	5,3 mPa[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−190,6 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS07 GHS08 GHS09 [1] Varování[1]
H-věty	H302 H332 H341 H400 H410[1]
P-věty	P201 P202 P261 P264 P270 P271 P273 P281 P301+312 P304+312 P304+340 P308+313 P312 P330 P391 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	195 °C (468 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vzhledem ke svým mírně hydrofobním vlastnostem je rozpustný v alkoholech a může být rekrystalizován z horké vody. Za přítomnosti zásady se snadno oxiduje. Jeho methylované deriváty N-methylaminofenol a N,N-dimethylaminofenol jsou také komerčně významné látky.

Tato sloučenina je jedním ze tří izomerních aminofenolů, společně s 2-aminofenolem a 3-aminofenolem.

Výroba a příprava

Z fenolu

4-aminofenol se vyrábí z fenolu nitrací a následnou redukcí vzniklého 4-nitrofenolu železem. Další možností je částečná hydrogenace nitrobenzenu na fenylhydroxylamin, který se přesmykuje převážně na 4-aminofenol:^[3]

C₆H₅NO₂ + 2 H₂ → C₆H₅NHOH + H₂O

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Z nitrobenzenu

4-aminofenol lze připravit z nitrobenzenu elektrolytickou přeměnou na fenylhydroxylamin, který se samovolně přesmykuje na 4-aminofenol.^[4]

Použití

4-Aminofenol se používá v organické chemii na přípravu složitějších sloučenin. Jde o poslední meziprodukt při průmyslové výrobě paracetamolu, který vzniká jeho reakcí s acetanhydridem:^[5][6][7]