Bromierung
chemische Reaktion / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
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Die Bromierung ist ein Spezialfall der Halogenierung und bezeichnet eine chemische Reaktion zur Einführung eines oder mehrerer Bromatome in eine organische Verbindung. Dabei kann es sich um eine Additions- oder eine Substitutionsreaktion handeln. Der Reaktionsmechanismus kann ionisch bzw. radikalisch verlaufen.
Als Substrate für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich:
- Alkane (radikalische Substitution)
- Alkene (ionische elektrophile Addition sowie Bromierung in Allylstellung)
- Alkine (ionische elektrophile Addition)
- Aromaten (ionische elektrophile Substitution sowie Bromierung in Benzylstellung)
In der chemischen Industrie wird häufig alternativ die Chlorierung durchgeführt, da Chlor billiger ist und eine geringere Molmasse hat. Im Labor hingegen wird in der Regel die Bromierung bevorzugt, da Brom zum einen leichter handhabbar ist (bei Raumtemperatur flüssig) und zum anderen durch seine geringere Reaktivität eine größere Selektivität besitzt.