Βανκομυκίνη
φάρμακο / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η βανκομυκίνη είναι αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία ορισμένων βακτηριακών λοιμώξεων.[3] Χορηγείται ενδοφλεβίως ως θεραπεία για επιπλεγμένες δερματικές λοιμώξεις, λοιμώξεις του αίματος, ενδοκαρδίτιδα, οστικές και αρθρώσεις και μηνιγγίτιδα που προκαλείται από ανθεκτικό στη μεθικιλλίνη Staphylococcus aureus.[4] Τα επίπεδα στο αίμα μπορούν να μετρηθούν για να προσδιοριστεί η σωστή δόση.[5] Η βανκομυκίνη χορηγείται επίσης από το στόμα ως θεραπεία για σοβαρή κολίτιδα Clostridium difficile.[3] Όταν λαμβάνεται από το στόμα απορροφάται ελάχιστα.[3]
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
(1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | Vοncon, άλλες[1] |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a604038 |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης | |
Οδοί χορήγησης | ενδοφλέβια, από το στόμα |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | Αμελητέα (από το στόμα) |
Μεταβολισμός | Απεκκρίνεται αμετάβλητη |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 4 με 11 ώρες (ενήλικες) 6 με 10 ημέρες (ενηλίκες με νεφρική ανεπάρκεια) |
Απέκκριση | Ούρα (ενδοφλεβία), κόπρανα (από το στόμα) |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 1404-90-6 Y |
Κωδικός ATC | A07AA09 J01XA01 S01AA28 |
PubChem | CID 14969 |
DrugBank | DB00512 Y |
ChemSpider | 14253 Y |
UNII | 6Q205EH1VU Y |
KEGG | D00212 Y |
ChEBI | CHEBI:28001 Y |
ChEMBL | CHEMBL262777 Y |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C66H75Cl2N9O24 |
Μοριακή μάζα | 1.449,27 g·mol−1 |
C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O | |
InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 Y Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N Y | |
(verify) |
Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες περιλαμβάνουν πόνο στην περιοχή της ένεσης και αλλεργικές αντιδράσεις.[3] Περιστασιακά, συμβαίνει απώλεια ακοής, χαμηλή αρτηριακή πίεση ή καταστολή του μυελού των οστών. Η ασφάλεια κατά την εγκυμοσύνη δεν είναι σαφής, αλλά δεν έχουν βρεθεί ενδείξεις βλάβης,[6] και είναι πιθανώς ασφαλές για χρήση κατά τον θηλασμό.[7] Ανήκει στην κατηγορία των αντιβιοτικών γλυκοπεπτίδιων και δρα αναστέλλοντας την κατασκευή ενός κυτταρικού τοιχώματος.[3]
Η βανκομυκίνη πωλήθηκε για πρώτη φορά το 1954.[8] Συμπεριλαμβάνεται στον κατάλογο των βασικών φαρμάκων του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας[9] Ο Παγκόσμιος Οργανισμός Υγείας χαρακτηρίζει τη βανκομυκίνη ως εξαιρετικά σημαντική για την ιατρική.[10] Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο.[5] Η βανκομυκίνη παράγεται από το βακτήριο του εδάφους Amycolatopsis orientalis.[3]