Alizarina
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Alizarina o 1,2-dihidroxiantraquinona es un compuesto orgánico, cuya fórmula es C
14H
8O
4, que ha tenido un papel destacado como tinte, obteniéndose originalmente de las raíces de las plantas de rubia y muy importante en los tintes para tinturarse el cabello.
Nombre IUPAC | ||
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1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione | ||
General | ||
Otros nombres | 1,2-Dihydroxyanthraquinone, Turkey red, Mordant red 11, Alizarin B, Alizarin red | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular |
C 14H 8O 4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 72-48-0[1] | |
ChEBI | 16866 | |
ChEMBL | 55814 | |
ChemSpider | 6056 | |
PubChem | 6293 | |
UNII | 60MEW57T9G | |
KEGG | C01474 | |
O=C2c1ccccc1C(=O)c3c2ccc(O)c3O
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | cristales naranja-rojo | |
Masa molar | 240,21 g/mol | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | 6.94 pKa | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La alizarina fue utilizada como tintura roja para el uniforme "nuevo modelo" del ejército inglés parlamentario. Este color rojo se convirtió en distintivo y continuó siendo utilizado por varios siglos, por lo que a los soldados ingleses y británicos se les daba el sobrenombre de "Casacas rojas". En 1869, se convirtió en el primer pigmento natural en ser duplicado en forma sintética.[2]
La alizarina es el principal ingrediente para la fabricación de pigmentos de rubia denominados por los pintores como Rose madder y carmín de alizarina. El término forma parte del nombre de un conjunto de tinturas relacionadas, tales como Alizarine Cyanine Green G y Alizarine Brilliant Blue R, y le da el nombre al carmesí alizarina, un tipo particular de rojo. La palabra proviene del árabe al-usara "jugo".[3]
Se encuentra en las raíces de "Rubia", (Rubia tinctorum) y en algunas partes de la (Rubia cordifolia).[4]