Protoanemonina

Protoanemonina (a veces llamado anemonol o ranunculol^[3]) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. En maceración, por ejemplo, cuando es herida la planta, es producida por un proceso enzimático a partir del glucósido ranunculina.^[4] Es la lactona del ácido ,4-pentadienoico 4-hidroxi-2.^[5]

Protoanemonina
Nombre IUPAC
5-Methylidenefuran-2-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H4O2
Identificadores
Número CAS	108-28-1[1]
ChEBI	28906
ChemSpider	60307
PubChem	66948
UNII	66FQZ1A5SO
KEGG	C07090
SMILES C=C1C=CC(=O)O1
InChI InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2 Key: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	96,08 g/mol
Riesgos
LD50	190 mg·kg−1 (en ratón)[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Una planta dañada libera la toxina, la cual en contacto con la piel o en mucosas, causa picazón, erupciones o ampollas. La ingesta de una de estas plantas puede conducir a náuseas, vómitos, mareos, espasmos o parálisis.

Cuando se seca la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y dimeriza la anemonina, la cual es hidrolizada a un ácido carboxílico no-tóxico.^[6][7]

Vía biológica

	Ranunculina
↓ – Glucosa	(Maceración enzimatica)
	Protoanemonina
↓ Dimerización	(en contacto con aire o agua)
	Anemonina
↓ Hidrólisis