Tetrahidrocannabinol
compuesto químico encontrado en la planta de cannabis / De Wikipedia, la enciclopedia encyclopedia
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El tetrahidrocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahidrocannabinol (Δ9-THC) y con la Denominación común internacional (DCI) "dronabinol", es el principal constituyente psicoactivo del cannabis. La denominación común internacional (DCI) del delta-9-tetrahidrocannabinol es dronabinol (bien sea de origen natural o sintético).[3]
Tetrahidrocannabinol | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenceno[b,d]piran-1-ol | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 1972-08-3 | |
Código ATC | A04AD10 | |
PubChem | 16078 | |
DrugBank | DB00470 | |
ChemSpider | 15266 | |
UNII | 7J8897W37S | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C21H30O2 | |
Peso mol. | 314,45 g/mol | |
CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
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InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1
Key: CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N | ||
Sinónimos | THC, ∆9-THC, dronabinol, dronabinolum | |
Datos físicos | ||
P. de ebullición | 157 °C (315 °F) | |
Solubilidad en agua | 2.8[1] (23 °C) mg/mL (20 °C) | |
Rot. esp. | -152° (etanol) | |
Farmacocinética | ||
Biodisponibilidad | 10–35% (inhalación), 6–20% (oral)[2] | |
Unión proteica | 95–99%[2] | |
Metabolismo | mayormente hepático mediante CYP2C[2] | |
Vida media | 1,6–59 horas,[2] 25–36 horas (por vía oral) | |
Excreción | 65–80% (heces), 20–35% (orina) como metabolitos ácidos[2] | |
Datos clínicos | ||
Cat. embarazo | C | |
Estado legal | Legalidad | |
Lo aislaron por primera vez en 1964 Habib Edery, Yechiel Gaoni y Raphael Mechoulam, del Instituto Weizmann de Ciencias, en Rejovot, Israel.[4][5][6] En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos, específicamente lípidos y alcoholes.[1]
Como la mayoría de los metabolitos secundarios farmacológicamente activos de las plantas, se cree que el THC de la cannabis está involucrado en el mecanismo de autodefensa de la planta, tal vez contra herbívoros,[7] pero por ahora aún se desconoce su función. El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm); se ha sugerido que podría proteger a la planta de la exposición nociva de la radiación UV.[8][9][10]
Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos CB1 y CB2, situados tanto en el cerebro como en diversas partes del cuerpo (pulmones, hígado y riñones). Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, los investigadores comenzaron por averiguar cuál es la sustancia natural que se enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y de otras sustancias implicadas en este proceso.
Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).