Bromodésoxyuridine
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La bromodésoxyuridine est un nucléoside synthétique, analogue structurel de la thymidine, où le groupe méthyle en 5 est remplacé par un atome de brome. Cette molécule est utilisée pour déterminer la phase du cycle cellulaire d'une cellule et notamment si cette dernière est en phase de réplication de l'ADN.
Bromodésoxyuridine | ||
Structure de la bromodésoxyuridine | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | 5-bromo-2'-désoxyuridine | |
Synonymes |
5-bromouracile-2-désoxyriboside |
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No CAS | 59-14-3 | |
No ECHA | 100.000.378 | |
No CE | 200-415-9 | |
No RTECS | YU7350000 | |
PubChem | 6035 | |
ChEBI | 472552 | |
SMILES | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 Std. InChIKey : WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C9H11BrN2O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 307,098 ± 0,011 g/mol C 35,2 %, H 3,61 %, Br 26,02 %, N 9,12 %, O 26,05 %, |
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Précautions | ||
SGH[2] | ||
H340, H361, P201, P281 et P308+P313 H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La BrdU peut être incorporée dans l'ADN nouvellement synthétisé des cellules en cours de réplication (durant la phase S de l'interphase), à la place de la thymidine. Des anticorps spécifiques peuvent ensuite être utilisés afin de détecter la BrdU incorporée (voir immunohistochimie), révélant ainsi les cellules qui répliquaient leur ADN activement. La liaison de l'anticorps nécessite la dénaturation de l'ADN, généralement en exposant les cellules à de l'acide ou à la chaleur[3].
Comme la BrdU peut remplacer la thymidine durant la réplication de l'ADN, il peut causer des mutations, et son usage peut donc présenter des risques pour la santé[3].