Coumarine
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La coumarine est une substance naturelle organique aromatique. Sa formule chimique est C9H6O2. Elle est connue dans la nomenclature internationale comme 2H-1-benzopyrane-2-one, molécule qui peut être considérée en première approximation comme une lactone de l’acide 2-hydroxy-Z-cinnamique.
Coumarine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1-benzopyrane-2-one | ||
Synonymes |
2H-chromenone |
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No CAS | 91-64-5 | ||
No ECHA | 100.001.897 | ||
No CE | 202-086-7 | ||
PubChem | 323 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | flocons incolores, d'odeur caractéristique[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C9H6O2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 146,142 7 ± 0,008 2 g/mol C 73,97 %, H 4,14 %, O 21,9 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 69 à 71 °C[3] | ||
T° ébullition | 301,7 °C[3] | ||
Solubilité | Faible (1,9 g·l-1 à 20 °C)[3] | ||
Masse volumique | 0,94 g·cm-3[1] | ||
Point d’éclair | 150 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 106 °C : 0,13 kPa[1] | ||
Précautions | |||
Directive 67/548/EEC | |||
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Transport | |||
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Classification du CIRC | |||
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 0,196 g·kg-1 (souris, oral)[3] 0,293 g·kg-1 (rats, oral)[3] |
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LogP | 1,39[1] | ||
Considérations thérapeutiques | |||
Classe thérapeutique | Anticoagulant | ||
Composés apparentés | |||
Isomère(s) | isocoumarine chromone |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Son odeur de foin fraîchement coupé a attiré l'attention des parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle[réf. nécessaire]. Habituellement, la coumarine simple se trouve sous forme liée à un sucre qui la retient dans l'eau des vacuoles des cellules végétales : pour qu'elle soit émise, elle doit être séparée du sucre et subir une oxydation par l'oxygène de l'air pour donner la forme volatile, plus odorante.
Le même terme de coumarine désigne aussi la classe des composés phénoliques dérivés de cette dernière molécule, la 2H-1-benzopyrane-2-one. Ces composés possèdent des hydroxyles phénoliques qui peuvent être méthylés ou être engagés dans des liaisons hétérosides, constituant alors la génine. Plus d’un millier de coumarines naturelles ont été décrites. Elles sont très largement distribuées dans le règne végétal.
La coumarine utilisée en parfumerie (Shalimar et Jicky de Guerlain ou Contradiction de Calvin Klein) ou pour aromatiser les aliments ou les boissons est surtout obtenue par synthèse.
Prise en excès, elle peut provoquer des effets secondaires, tels que nausées, vomissements, vertiges et maux de tête et, alors qu'elle est normalement dégradée par le foie, induire une toxicité hépatique[5].