Disulfirame
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Le disulfirame (nom de marque Espéral) ou bis(diéthylthiocarbamyl)disulfure ou disulfure de tétraéthyl-thiocarbamoyle a pour formule brute C10H20N2S4. C'est une poudre blanche, inodore et de saveur légèrement amère, fondant vers 71 °C. Le disulfirame est très soluble dans l'alcool et dans le chloroforme.
Disulfirame | |
Identification | |
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Synonymes |
Disulfure de tétraéthylthiurame |
No CAS | 97-77-8 |
No ECHA | 100.002.371 |
No CE | 202-607-8 |
Code ATC | N07BB01, P03AA04 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche à grise, d'odeur caractéristique[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H20N2S4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 296,539 ± 0,03 g/mol C 40,5 %, H 6,8 %, N 9,45 %, S 43,25 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 71 °C[1] |
T° ébullition | à 2,3 kPa : 117 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau : 0,2 g·L-1[1], très soluble dans l'alcool et dans le chloroforme |
Masse volumique | 1,3 g·cm-3[1] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H317, H373 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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SIMDUT[4] | |
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients |
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Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] | |
Écotoxicologie | |
LogP | 3,9[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est employé comme médicament dans le cas de dépendance à l'alcool car il inhibe une enzyme nécessaire à l'élimination de l'alcool, l'aldéhyde déshydrogénase, chargée de transformer l'acétaldéhyde en acide acétique. Des études cliniques, initiées en 2009, portent sur l'utilisation du disulfirame et son action sur la dopamine pour lutter contre la dépendance à la cocaïne. Un excès de dopamine augmente l'angoisse, engendre l'augmentation de la pression sanguine et des malaises. Par ailleurs, comme il contient du soufre, il donne mauvaise haleine.