Lipoamide
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Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.
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Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Lipoamide | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide |
Synonymes |
amide 6,8-dithiooctanoïque |
No CAS | 940-69-2 |
No CE | 213-375-2 |
PubChem | 863 |
ChEBI | 17460 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H15NOS2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 620 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2] 310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.