Thalidomide
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Le thalidomide[3] est un médicament utilisé durant les années 1950 et 1960 comme sédatif et anti-nauséeux, notamment chez les femmes enceintes.
Thalidomide | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-2-(2,6-Dioxopipéridin-3-yl)isoindol-1,3-dione |
No CAS | 50-35-1 |
No ECHA | 100.000.029 |
No CE | 200-031-1 |
Code ATC | L04AX02 |
DrugBank | APRD01251 |
PubChem | 5426 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H10N2O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 258,229 5 ± 0,012 7 g/mol C 60,47 %, H 3,9 %, N 10,85 %, O 24,78 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 270 °C[2] |
Solubilité | 545 mg·l-1 (25 °C[2]) |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : T : Toxique Phrases R : R21 : Nocif par contact avec la peau. R25 : Toxique en cas d’ingestion. R46 : Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires. R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. R62 : Risque possible d’altération de la fertilité. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Thalidomide | |
Informations générales | |
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Princeps | Thalidomide Celgene (France) |
Identification | |
No CAS | 50-35-1 |
No ECHA | 100.000.029 |
Code ATC | L04AX02 |
DrugBank | 01041 |
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Il a été découvert qu'il est à l'origine de graves malformations congénitales. Ces effets tératogènes sont dans un premier temps occultés ou niés, notamment par le fabricant Grünenthal GmbH (de). Dans un deuxième temps, ils font l'objet d'un scandale sanitaire qui aboutit au retrait du médicament du marché mondial à partir de 1961. Aujourd'hui, le thalidomide est de nouveau utilisé de façon contrôlée pour ses propriétés immunomodulatrices et antitumorales.
Synthétisé en Allemagne de l'Ouest par la firme pharmaceutique suisse Ciba en 1953, le thalidomide est repris par l'entreprise pharmaceutique Grünenthal GmbH en 1954 et mis sur le marché en 1957, principalement en Allemagne et en Grande-Bretagne ainsi que dans plusieurs dizaines d'autres pays, à l'exception des États-Unis et de la France. Bien qu'il soit difficile à estimer, le nombre total des victimes de ses effets tératogènes s'échelonne entre 10 000 et 20 000.
Cette tragédie a eu un effet accélérateur important dans la mise en place de normes plus strictes de sécurité sanitaire pour la mise sur le marché des médicaments et des produits chimiques comme les pesticides. Ce scandale a été un déterminant de la création du centre mondial de pharmacovigilance, aujourd'hui basé à Uppsala en Suède[4].
Interdit pour son usage initial, le thalidomide fait depuis le début du XXIe siècle un modeste retour : il est testé dans des essais cliniques pour son efficacité possible sur le traitement de la lèpre, dans le traitement de certaines inflammations (par blocage du TNF), pour la maladie de Crohn, pour certains myélomes multiples avancés et quelques autres cancers spécifiques.