Acido gentisico
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L'acido gentisico o acido 2,5 diidrossibenzoico è un acido fenolico. La struttura è costituita da un anello benzenico con un gruppo carbossilico (-COOH), come nell'acido benzoico, e due gruppi idrossilici (-OH) come sostituenti in posizione 2 e 5.
Acido gentisico | |
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Nome IUPAC | |
acido 2,5 diidrossibenzoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H6O4 |
Massa molecolare (u) | 154,12 |
Numero CAS | 490-79-9 |
Numero EINECS | 207-718-5 |
PubChem | 3469 |
SMILES | C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302-315-319-335 |
Consigli P | 261-305 + 351 + 338 |
Isolato nelle radici di Genziana lutea da cui prende il nome, l'acido gentisico è un metabolita attivo della degradazione dell'acido salicilico[1] e possiede un ampio spettro di attività biologica. Oltre ad essere un agente analgesico, antinfiammatorio, antiossidante, antireumatico, antiartritico e citostatico[2][3][4][5][6][7][8], l'acido gentisico inibirebbe l'ossidazione delle lipoproteine a bassa densità nel plasma umano.[9] Uno studio ha dimostrato che l'acido gentisico è un inibitore del fattore di crescita dei fibroblasti.[10] Come principio attivo farmaceutico è registrato dall'OMS con nome non proprietario: Gentisic acid.[11][12] L'attività antiossidante e le proprietà radioprotettive dell'acido gentisico sono esercitate dal suo gruppo fenossile. Viene anche utilizzato nei cosmetici, con nome INCI: 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID, come agente sbiancante per la pelle per il trattamento dei disturbi della pigmentazione influenzando la sintesi della melanina attraverso l'inibizione dell'attività della tirosinasi melanosomiale.[13] L'acido gentisico è anche un biomarcatore del carcinoma a cellule renali.
L'acido gentisico è un comune metabolita secondario nelle piante e può essere rilevato in sangue, feci, urina dell'uomo oltre ad essere un prodotto minore (1%) della degradazione metabolica dell'aspirina.[9]