Isoniazide
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L'isoniazide è un antibiotico antitubercolare; agisce inibendo la sintesi degli acidi micolici, componenti essenziali della parete cellulare del batterio Mycobacterium tuberculosis. Fu sintetizzata per la prima volta nel 1912[2] ma la sua attività antibiotica fu scoperta solo nel 1951 e ben tre industrie farmaceutiche tentarono senza successo di brevettarla[3]. La principale di esse era la Roche, che lanciò un farmaco a base di isoniazide, il Rimifon, nel 1952. L'introduzione in clinica dell'isoniazide permise, per la prima volta, di considerare la tubercolosi una patologia curabile.
Isoniazide | |
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Nome IUPAC | |
Piridina-4-carboidrazide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H7N3O |
Massa molecolare (u) | 137,139 g/mol |
Numero CAS | 54-85-3 |
Numero EINECS | 200-214-6 |
Codice ATC | J04AC01 |
PubChem | 3767 |
DrugBank | DB00951 |
SMILES | C1=CN=CC=C1C(=O)NN |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 170-174 °C |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Antitubercolari |
Modalità di somministrazione | orale, intramuscolare, endovenosa |
Dati farmacocinetici | |
Emivita | 0,5-1,6 ore (acetilatori veloci), 2-5 ore (acetilatori lenti) |
Escrezione | Renale (principale=75-95%), fecale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 - 315 |
Consigli P | ---[1] |
Non viene mai usata da sola nel trattamento della tubercolosi per evitare l'insorgenza, altrimenti rapida, di forme di resistenza. L'isoniazide ha anche proprietà antidepressive, ed è stata una dei primi antidepressivi scoperti.
L'isoniazide è disponibile in compresse, sciroppi e forme iniettabili (intramuscolari o endovenose). L'isoniazide è disponibile in tutto il mondo, è economica e generalmente ben tollerata. È prodotta a partire dall'acido isonicotinico, il quale è ottenuto dalla 4-metil-piridina.[4]