Bedaquiline
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Bedaquiline, ook bekend als R207910, TMC207 of onder de merknaam Sirturo®, is een geneesmiddel tegen tuberculose. Het behoort tot de familie van de diarylchinolines.[1] Het is circa 40 jaar geleden dat voor het laatst een nieuw anti-tuberculose middel werd toegelaten, namelijk rifampicine.
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts. |
Bedaquiline, R207910 | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van bedaquiline | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C32H31BrN2O2 | |||
IUPAC-naam | (1R,2R)-1-(6-broom-2-methoxychinolin-3-yl)-4-(dimethylamino)-2-naftalen-1-yl-1-fenylbutan-2-ol | |||
Andere namen | Sirturo® | |||
Molmassa | 555,50474 g/mol | |||
SMILES | CN(C)CCC(C1=CC=CC2=CC=CC=C21)(C(C3=CC=CC=C3)C4=C(N=C5C=CC(=CC5=C4)Br)OC)O | |||
InChI | 1S/C32H31BrN2O2/c1-35(2)19-18-32(36,28-15-9-13-22-10-7-8-14-26(22)28)30(23-11-5-4-6-12-23)27-21-24-20-25(33)16-17-29(24)34-31(27)37-3/h4-17,20-21,30,36H,18-19H2,1-3H3/t30-,32+/m1/s1 | |||
CAS-nummer | 843663-66-1 | |||
PubChem | 44581935 | |||
Wikidata | Q1257318 | |||
|
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO
Het middel bedaquiline werd ontdekt door een team onder de leiding van de Belg Koen Andries bij Janssen Pharmaceutica. Het werkingsmechanisme is geheel anders dan van de bestaande tuberculostatica: het remt ATP-synthetase, waardoor de energievoorziening van de tuberculosebacterie wordt platgelegd.[2] Vooral bij de nu moeilijk behandelbare multi-resistente tuberculose wordt veel verwacht van dit geneesmiddel. Het blijft echter afwachten hoe snel er resistentie tegen dit middel zal ontstaan.