Markovnikovs regel
From Wikipedia, the free encyclopedia
I organisk kjemi er Markovnikovs regel eller Markownikoffs regel en observasjon av addisjonsreaksjoner mellom hydrogenforbindelser og umettede forbindelser, for eksempel alkener, basert på Zaitsevs regel. Den ble formulert av den russiske kjemikeren Vladimir Markovnikov i 1869.[1][2]
Regelen sier at ved addisjonen av en protisk syre HX til et alken, vil hydrogenatomet (H) i syren feste seg til det karbonatomet ved dobbeltbindingen som allerede har færrest alkylsubstituenter knyttet til seg og halidgruppen (X) vil gå til det karbonatomet som har flest alkylsubstituenter.[3][4] Det samme gjelder når et alken reagerer med vann i en addisjonsreaksjon og gir alkohol. Hydroksylgruppen (OH) binder seg til karbonet som har flest karbon-karbon-bindinger, mens hydrogenatomet binder seg til karbonatomet på den andre siden av dobbeltbindingen, karbonatomet med flest karbon-hydrogen-bindinger.