Kwas dokozaheksaenowy (DHA) – organiczny związek chemiczny z grupy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych typu ω-3 (omega-3). Zawiera 6 izolowanych wiązań podwójnych. DHA jest rzadko występującym składnikiem diety[1]. Jego bogatym źródłem są algi, tłuste ryby morskie, które odżywiają się algami oraz w mniejszym stopniu jaja[1][2]. Jest także syntezowany z kwasu α-linolenowego[3].
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Kwas dokozaheksaenowy
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (all-Z)-4,7,10,13,16,19-dokozaheksaenowy |
Inne nazwy i oznaczenia |
kwas cerwonowy, DHA (z ang. docosahexaenoic acid) |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C22H32O2 |
Masa molowa |
328,49 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
6217-54-5 |
PubChem |
445580 |
DrugBank |
DB03756 |
SMILES |
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(=O)O |
|
InChI |
InChI=1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18- |
InChIKey |
MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N |
|
Podobne związki |
Podobne związki |
kwas eikozapentaenowy |
|
Zamknij
Obecność DHA w diecie wywiera korzystny wpływ na organizm. Spożywany w pokarmach powoduje zmniejszenie stężenia triacylogliceroli we krwi. Natomiast niedobór kwasu dokozaheksaenowego zmniejsza stężenie serotoniny w mózgu[4], a także może mieć związek z występowaniem ADHD[5][6]. Istnieją przesłanki wskazujące, że niski poziom DHA w diecie przyczyniać się może do chorób układu krążenia (na przykład nadciśnienia tętniczego[7]), układu odpornościowego i wielu zaburzeń zdrowia psychicznego. Kwas ten ma korzystny wpływ na prawidłowy rozwój układu nerwowego dziecka w II i III trymestrze ciąży, rozwój narządu wzroku[1][2].
Niedobory DHA mogą być spowodowane niewystarczającym spożyciem tłustych ryb morskich, alg i jaj. Według badań poziom DHA u wegetarian jest średnio 31% niższy od osób jedzących mięso. U wegan ten ubytek wynosi aż 59%[8][9].
Opublikowano też doniesienia o korzystnym wpływie DHA w leczeniu depresji. W badaniach klinicznych poświęconych temu zagadnieniu DHA stosowany był sam lub wraz z kwasem eikozapentaenowym (EPA), który jest substratem do jego wytwarzania w organizmie; stosowano także sam EPA. Metaanaliza z roku 2006 wykazała możliwość pewnego korzystnego działania ww. kwasów, jednak duże zróżnicowanie poszczególnych badań nie pozwoliło na wyciągnięcie konkluzji odnośnie do skuteczności takiej terapii[10]. W kolejnym badaniu (największym spośród przeprowadzonych), którego wyniki ujawniono w roku 2007, nie stwierdzono żadnego korzystnego wpływu podawania DHA/EPA na depresję[11]. Po publikacji wywiązała się polemika[12][13][14].
Trwają także badania nad leczeniem wczesnej choroby Alzheimera za pomocą kwasu dokozaheksaenowego i innych kwasów tłuszczowych omega-3[15].
Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. VI, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 250, ISBN 978-83-200-3573-5.
PuneetP. Anand PuneetP., AnkurA. Sachdeva AnkurA., Effect of Poly Unsaturated Fatty Acids Administration on Children with Attention Deficit Hyperactivity Disorder: A Randomized Controlled Trial, „Journal of Clinical and Diagnostic Research : JCDR”, 10 (9), 2016, OC01–OC05, DOI: 10.7860/JCDR/2016/20423.8471, ISSN 2249-782X, PMID: 27790483, PMCID: PMC5071983 [dostęp 2018-07-10].
XiangX. Li XiangX. i inni, Docosahexanoic Acid-Induced Coronary Arterial Dilation: Actions of 17S-Hydroxy Docosahexanoic Acid on K+ Channel Activity, „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 336 (3), 2011, s. 891–899, DOI: 10.1124/jpet.110.176461, ISSN 0022-3565, PMID: 21156816, PMCID: PMC3061543 [dostęp 2018-07-10].
Timothy J.T.J. Key Timothy J.T.J. i inni, Long-chain n–3 polyunsaturated fatty acids in plasma in British meat-eating, vegetarian, and vegan men, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 82 (2), 2005, s. 327–334, DOI: 10.1093/ajcn/82.2.327, PMID: 16087975 (ang.).
K.M. Appleton, R.C. Hayward, D. Gunnell, T.J. Peters i inni. Effects of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on depressed mood: systematic review of published trials. „Am J Clin Nutr”. 84 (6), s. 1308–1316, 2006. DOI: 10.1093/ajcn/84.6.1308. PMID: 17158410.
P.J. Rogers, K.M. Appleton, D. Kessler, T.J. Peters i inni. No effect of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid (EPA and DHA) supplementation on depressed mood and cognitive function: a randomised controlled trial. „Br J Nutr”. 99 (2), s. 421–431, 2008. DOI: 10.1017/S0007114507801097. PMID: 17956647.
J. Zhang, Y. Li. No effect of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid (EPA and DHA) supplementation on depressed mood and cognitive function: a randomised controlled trial–comments by Zhang and Li. „Br J Nutr”. 100 (6), s. 1347–1348, 2008. DOI: 10.1017/S0007114508975644. PMID: 18768099.
P.J. Rogers, K.M. Appleton, D. Kessler, T.J. Peters i inni. No effect of n-3 long-chain polyunsaturated fatty acid (EPA and DHA) supplementation on depressed mood and cognitive function: a randomised controlled trial – reply by Rogers et al.. „Br J Nutr”. 99 (2), s. 421–431, 2008. DOI: 10.1017/S0007114508975656.
Gregory AG.A. Jicha Gregory AG.A., William RW.R. Markesbery William RW.R., Omega-3 fatty acids: potential role in the management of early Alzheimer’s disease, „Clinical Interventions in Aging”, 5, 2010, s. 45–61, DOI: 10.2147/cia.s5231, ISSN 1176-9092, PMID: 20396634, PMCID: PMC2854051 [dostęp 2018-07-10].