كالكون

الكالكون هو مركب عضوي عطري غير مشبع صيغته C₁₅H₁₂O، ويوجد على شكل صلب بلوري أصفر.

كالكون
Skeletal formula of chalcone
Ball-and-stick model of the chalcone molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Chalcone[1][2]
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
(2E)-1,3-Diphenylprop-2-en-1-one
أسماء أخرى
Chalkone Benzylideneacetophenone Phenyl styryl ketone
المعرفات
CAS	614-47-1
بوب كيم	637760
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H/b12-11+[3]  InChIKey:DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N[3][4]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H12O
الكتلة المولية	208.26 غ/مول
المظهر	صلب أصفر
الكثافة	1.07 غ/سم3
نقطة الانصهار	55 - 57 °س
نقطة الغليان	346 °س (مزيج من المتصاوغين E و Z)
الذوبانية في الماء	غير منحل
الذوبانية	كلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ينتمي الكالكون كيميائياً إلى الكيتونات والإينونات؛ وهو يعد نواة مجموعة من المركبات ذات الأهمية الحيوية التي تعرف باسم الكالكونات (أو الكالكونويدات).

التحضير

يحضر الكالكون بواسطة تكاثف ألدولي بين البنزألدهيد والأسيتوفينون بوجود قاعدة كيميائية مثل هيدروكسيد الصوديوم.^[5][6]

يمكن أن يحضر المركب بأسلوب تفاعل الوسط الجاف؛^[7] ويعد التفاعل مثالاً على تفاعلات الكيمياء الخضراء.^[8][9]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب أصفر، صعب الانحلال في الماء؛ لكنه ينحل في المذيبات العضوية مثل الكلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر؛ للمركب قمتي امتصاص عند 280 نانومتر و 340 نانومتر.^[10]

يمكن أن تختزل الرابطة المضاعفة في الكالكون بواسطة هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير:^[11]

الاستخدامات

يمكن أن يدخل الكالكون في عدة تفاعلات تكاثف بوجود كواشف مناسبة للحصول على مركبات موافقة، مثلما هو الحال في تحضير البيرازولات المستبدلة؛ وذلك إما من التفاعل مع مشتقات الهيدرازين باستخدام حفاز من الكبريت،^[12] أو بيركبريتات الصوديوم.^[13] كما يمكن أن تحضر تلك البيرازولات المستبدلة من تكاثف الكالكون مع هيدرازون.^[14]