Псевдохалоген

Псевдохалогените са полиатомни аналози на халогените, чиито свойства наподобяват тези на истинските халогени, което позволява на псевдохалогените да заместват халогените в някои типове химични съединения. Подобно на халогените, те могат да образуват молекули от следните видове: Пх–Пх или Пх–X (Пх – псевдохалоген; Х – халоген), като например дициана. Псевдохалогените в съединенията са под формата на псевдохалидни аниони – цианидния йон в циановодородна киселина, като лиганди в координационни комплекси – фероцианиден йон, или като функционални групи в органични съединения – нитрилна група.

Псевдохалидни йони (или функционални групи) на съответстващи псевдохалогени:

• цианиди
• цианати
• изоцианати
• тиоцианати и изотиоцианати
• селеноцианати
• телуроцианати
• азиди
• нитрити

Често срещани псевдохалогени и техните наименования

Много псевдохалогени са известни със специфични имена според мястото, което заемат в дадено съединение. Някои примери са (атомът на хлора е даден като сравнителен):

Група	Молекула (димер)	Киселина (хидросъединение)	Псевдохалид	Име на лиганда	Органична наставка	Формула	Структурна формула
хлорна	хлор	хлороводород	хлорид	хлоридо- (IUPAC), хлоро-	-ил хлорид	~ Cl	~ Cl
цианова	дициан	циановодород	цианид	цианидо- (IUPAC), циано-	-нитрил	~ CN	~ C≡N
циафова	дициаф	циафоводород	фосфаалкин	–	-ил циафид	~ CP	~ C≡P
изоцианова	диизоциан	изоциановодород	изоцианид	–	-изонитрил	~ NC	~ N≡C
хидроксилна/хидроксидна	водороден пероксид	вода	хидроксид	хидрокси-, хидроксил-	-ил хидроксид	~ OH	~ O-H
сулфхидрилна	сероводород	сероводородна	бисулфид	–	-ил хидросулфид	~ SH	~ S-H
цианатна	–	цианатна	цианат	цианато-	-ил цианат	~ OCN	~ O−C≡N
изоцианатна	–	изоцианатна	изоцианат	изоцианато-	-ил изоцианат	~ NCO	~ N≡C-O
фулминатна	–	фулминатна	фулминат	фулминато-	-ил фулминат	~ CNO	~ C≡N-O
тиоцианатна	дитиоциан	тиоцианова	тиоцианат	тиоцианато-	-ил тиоцианат	~ SCN	~ S−C≡N
изотиоцианатна	–	–	изотиоцианат	изотиоцианато-	-ил изотиоцианат	~ NCS	~ N=C=S
тиоцианитна	–	тиоцианиста	хипотиоцианит	тиоцианито-	-ил тиоцианит	~ OSCN	—
селеноцианатна	диселеноциан	селеноцианова	селеноцианат	–	–	~ SeCN	~ Se−C≡N
азидна	хексазин	хидразоена	азид	азидо-	-ил азид	~ N3	~ N=N+=N- ↕ ~ N--N+≡N
азотен диоксид	диазотен тетраоксид	азотиста	нитрит	нитро-	-ил нитрит	~ NO2	—
кобалт карбонилна	дикобалт октакарбонил	–	тетракарбонилкобалтат	–	—	~ Co(CO)4	~ Co(−C≡O)4
тринитрометанидна	–	тринитрометан	тринитрометанид	тринитрометанидо-, тринитрометано-	-ил тринитрометанид	C(NO2)3−	C(NO2)3−
трицианометанидна	–	трицианометан	трицианометанид	трицианометанидо-, трицианометано-	-ил трицианометанид	C(CN)3−	C(CN)3−
трифлуорометансулфонатна	–	трифлова, трифлуорометансулфонова	трифлуорометансулфонат, трифлат	трифлат-	-ил трифлат	~ O3SCF3−	~ OTf

Примери за псевдохалогенни молекули

Псевдохалогенни молекули (Пх–Пх) са: дициан (CN)₂, дитиоциан (SCN)₂, диселеноциан (SeCN)₂, азидодитиокарбонат (N₃CS₂)₂, дикобалт октакарбонил Co₂(CO)₈ (това съединение може да се смята за димер на кобалт тетракарбонила Co(CO)₄). Тези псевдохалогени са симетрични.

Несиметричните псевдохалогени съдържат халоген (Пх–X). Те включват както цианохалидите (CNCl, CNBr, CNI), така и други съединения. Понякога нитрозилхлоридът NOCl също се смята за псевдохалоген.

Не всички комбинации, които са познати, са стабилни.

Вижте също

• Халоген