Adenozin-monofosfat

Adenozin monofosfat (AMP) – sistemsko ime 5'-adenilna kiselina – je nukleotid, jedan od gradivnih blokova RNK. Ovaj organski spoj je ester fosforne kiseline i nukleozid adenozina. Sastoji se od fosfatne grupe, šećera riboze, i nukleobaze adenina.^[1][2][3]

Adenozin-monofosfat (AMP)
Općenito
Hemijski spoj	Adenozin-monofosfat (AMP)
Druga imena	IUPAC-ime 5'-Adenilna kiselina
Molekularna formula	C10H14N5O7P
CAS registarski broj	61-19-8
SMILES	O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Osobine1
Molarna masa	347,22 g/mol
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Kao supstituent on se označava prefiksom adenilil-.

Sinteza i degradacija

AMP može nastati tokom sinteze adenozin trifosfata (ATP) uz katalizu enzimom adenilat kinaza, kada se kombiniraju dvije molekule adenozin difosfata (ADP)^[4]:

2 ADP → ATP + AMP

Alternativno, AMP se proizvodi hidrolizom jedne visokoenergijske fosfatne ADP veze:

ADP → AMP + P_i

AMP se također formira i hidrolizom ATP u AMP i pirofosfat^[5]:

ATP → AMP + PP_i

Prilikom razlaganja RNK u živim sistemima, formiraju se nukleozid monofosfati, poput adenozin monofosfata.

AMP se regenerira u ATP na sijledeći način:

AMP + ATP → 2 ADP (adenilat kinaza u suprotnom pravcu)

ADP + P_i → ATP (ovaj korak je najčešće u aerobnim putevima ATP sintaze tokom oksidacijske fosforilacije)

U IMP, AMP se pretvara enzimom mioadenilat deaminaza, uz otpuštanje jedne amino grupe.

U kataboličkim putevima, adenozin monofosfat se pretvara u uričnu kiselinu, koja se izlučuje iz tijela.

Također pogledajte

• Oligonukleotid
• Adenozin trifosfat
• Adenozin difosfat
• Fosfodiesteraza